噻吩,2,5-二甲氧基-3-甲基- | 173935-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 噻吩,2,5-二甲氧基-3-甲基-
• 英文名称: (+)-conduramine E-4
• 英文别名: conduramine E；(+)-conduramine E-1；(1S,2S,3S,6S)-6-Aminocyclohex-4-ene-1,2,3-triol
• CAS: 173935-16-5
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: RAJLHDDMNNFKNT-BXKVDMCESA-N

物化性质

• 沸点：
  283.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.477±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻吩,2,5-二甲氧基-3-甲基- 在 吡啶 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-O-Acetyl-1,6-anhydro-2-O-benzyl-4-desoxy-4-<1D-(1N,2,4/3)-(2,3,4-tri-O-acetyl-2,3,4-trihydroxy-5-cyclohexen-1-yl)-amino>-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Roeben, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 5, p. 974 - 994

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,5R,5aR,8aS,8bS)-5-Iodo-2,2-dimethyl-6-(toluene-4-sulfonyl)-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[1,2-d]oxazol-7-one 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 萘 、 sodium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 噻吩,2,5-二甲氧基-3-甲基-
  参考文献：
  名称：

  Landais, Yannick, Chimia, 1998, vol. 52, # 3, p. 104 - 111

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of Acanthacerebroside A and Astrocerebroside A via a Chiral Epoxide Intermediate Derived from L-Quebrachitol
  作者：Noritaka Chida、Noboru Sakata、Katsuyuki Murai、Takahiko Tobe、Toshihiko Nagase、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1246/bcsj.71.259

  日期：1998.1

  was synthesized from naturally occurring cyclitol, L-quebrachitol via the conduramine derivative, which was prepared regio- and stereoselectively by the Pd-catalyzed azidation of the allyl carbonate derivative. Condensation of phytosphingosines with 2-acetoxy fatty acid residue, followed by glycosidation, furnished the total synthesis. This work established an effective synthetic pathway to a wide

  描述了从海星中分离的新型脑苷脂、棘突脑苷脂 A (1) 和星形脑苷脂 A (2) 的手性和立体选择性全合成。1 和 2 中的植物鞘氨醇部分是通过二烷基镁试剂与常见的环氧化物中间体 2-(t-butoxycarbonyl)amino-1-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-3-O-( 4-甲氧基苄基)-D-4,5-脱水核糖醇 (5)。环氧化物 (5) 是由天然存在的环醇、L-白木糖醇通过康杜拉明衍生物合成的，该衍生物是通过 Pd 催化的碳酸烯丙酯衍生物的叠氮化反应制备的。植物鞘氨醇与 2-乙酰氧基脂肪酸残基的缩合，然后是糖苷化，提供全合成。这项工作建立了一种有效的合成途径，可合成含有多种植物鞘氨醇和 2-羟基脂肪酸残基的多种脑苷脂；第一次全合成astrocerebroside A (2) 充分证实了所提出的结构。
• A Flexible Strategy Based on a <i>C</i>₂-Symmetric Pool of Chiral Substrates: Concise Synthesis of (+)-Valienamine, Key Intermediate of (+)- Pancratistatin, and Conduramines A-1 and E
  作者：Yuan-Kang Chang、Hong-Jay Lo、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1021/ol9016194

  日期：2009.10.1

  A new strategy invoking a new application of the [3,3] sigmatropic rearrangement of allylic azides and the presence of a C2 symmetry element within a pool of chiral substrates was evolved. Not only does this simple flexible strategy provide a concise approach to (+)-valienamine, but it also can readily be adopted for the synthesis of conduramines A-1 and E and the enantiopure azido carbonate 4, a key

  进化出了一种新策略，该策略调用了烯丙基叠氮化物的[3,3]σ重排的新应用以及手性底物池中C 2对称元素的存在。这种简单灵活的策略不仅为（+）-缬氨酸提供了一种简明的方法，而且还可以很容易地用于合成conduramines A-1和E和对映纯的叠氮基碳酸4，这是（+）-的关键中间体潘克拉斯汀。
• Syntheses of Optically Pure Conduramines via the Strategy of Hetero Diels−Alder Reaction of Masked <i>o</i>-Benzoquinones with Homochiral Nitroso Dienophiles
  作者：Ping-Hsun Lu、Ching-Shun Yang、Badugu Devendar、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1021/ol100840n

  日期：2010.6.4

  Highly stereoselective hetero Diels−Alder reactions of masked o-benzoquinones (MOBs) with homochiral nitroso dienophiles are described along with their application in the syntheses of (+)-ent-conduramine F-1, (+)-conduramine E-1, (−)-conduramine A-1, (+)-conduramine A-1 tetraacetate, and (−)-ent-conduramine A-1 tetraacetate.

  描述了被掩盖的邻苯甲醌（MOB）与同手性亚硝基二烯亲和体的高度立体选择性杂Diels-Alder反应及其在（+）- ent -conduramine F-1，（+）-conduramine E-1，（ -）-conduramine A-1，（+）-conduramine A-1四乙酸盐和（-）- ent -conduramine A-1四乙酸盐。
• On the flexibility of allylic azides as synthetic intermediates
  作者：Barry M. Trost、Shon R. Pulley

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01898-r

  日期：1995.11

  Asymmetric synthesis of an allylic azide combined with the facility of the [3.3]sigmatropic rearrangement provides a simple strategy for the synthesis of conduramine E.