(Z)-methyl 8-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-3-oxo-6-octenoate | 94518-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 8-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-3-oxo-6-octenoate
• 英文别名: methyl (Z)-8-(oxan-2-yloxy)-3-oxooct-6-enoate
• CAS: 94518-16-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅
• 分子量: 270.326
• InChiKey: ONIIIDFEKBBJNE-DJWKRKHSSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 8-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-3-oxo-6-octenoate 在 重铬酸吡啶 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-<(carboxy)methyl>-2-methoxycarbonyl-2-<(Z)-2-pentenyl>cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  茉莉酮类化合物的合成研究（II）1：dl-茉莉酸甲酯的新合成

  摘要：

  摘要 具有烯丙基官能团 2 和 5 的乙酰乙酸甲酯连续二烷基化，然后氧化，得到 α,β-不饱和醛 7。7 的分子内迈克尔加成得到环戊酮 8，转化为二酯 9，Krapcho 脱甲氧基化得到甲基 dl-茉莉酸。

  DOI：

  10.1080/00397919208019310
• 作为产物：
  描述：

  顺-4-(四氢吡喃-2-氧)-2-丁烯-1-醇 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (Z)-methyl 8-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-3-oxo-6-octenoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基胺和硫化物的分子内碳钯化

  摘要：

  Les amines et lessulfes de β-malonyl allyle se cyclisent en存在 de四氯钯酸盐锂 et d'une base pour donner des palladocycles bicycliques qui conduisent aux cyclopentanes par氢化。关于peut ainsi preparer une serie de cetones cycliques

  DOI：

  10.1021/ja00293a049

文献信息

• Hiroi, Kunio; Makino, Kunitaka, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 5, p. 1727 - 1737
  作者：Hiroi, Kunio、Makino, Kunitaka

  DOI：——

  日期：——
• HOLTON, R. A.;ZOELLER, J. R., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 7, 2124-2131
  作者：HOLTON, R. A.、ZOELLER, J. R.

  DOI：——

  日期：——