(Z)-methyl 8-hydroxy-3-oxo-6-octenoate | 94517-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-methyl 8-hydroxy-3-oxo-6-octenoate
• 英文别名: methyl (Z)-8-hydroxy-3-oxo-6-octenoate；methyl (Z)-8-hydroxy-3-oxooct-6-enoate
• CAS: 94517-95-0
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: OQXJKWRFSRNOBC-RQOWECAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 8-hydroxy-3-oxo-6-octenoate 在 重铬酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl (Z)-7-formyl-3-oxo-2-<(Z)-2-pentenyl>-6-octenoate
  参考文献：
  名称：

  茉莉酮类化合物的合成研究（II）1：dl-茉莉酸甲酯的新合成

  摘要：

  摘要 具有烯丙基官能团 2 和 5 的乙酰乙酸甲酯连续二烷基化，然后氧化，得到 α,β-不饱和醛 7。7 的分子内迈克尔加成得到环戊酮 8，转化为二酯 9，Krapcho 脱甲氧基化得到甲基 dl-茉莉酸。

  DOI：

  10.1080/00397919208019310
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 8-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-3-oxo-6-octenoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-methyl 8-hydroxy-3-oxo-6-octenoate
  参考文献：
  名称：

  茉莉酮类化合物的合成研究（II）1：dl-茉莉酸甲酯的新合成

  摘要：

  摘要 具有烯丙基官能团 2 和 5 的乙酰乙酸甲酯连续二烷基化，然后氧化，得到 α,β-不饱和醛 7。7 的分子内迈克尔加成得到环戊酮 8，转化为二酯 9，Krapcho 脱甲氧基化得到甲基 dl-茉莉酸。

  DOI：

  10.1080/00397919208019310

文献信息

• Features and Applications of [Rh(CO)₂Cl]₂-Catalyzed Alkylations of Unsymmetrical Allylic Substrates
  作者：Brandon L. Ashfeld、Kenneth A. Miller、Anna J. Smith、Kristy Tran、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/jo701290b

  日期：2007.11.1

  A novel regio- and stereoselective [Rh(CO)2Cl]2-catalyzed allylic alkylation of unsymmetrical allylic carbonates was discovered. The regioselectivity of the reaction favors product ratios in which substitution occurs at the carbon bearing the leaving group. When an enantiomerically enriched carbonate (≥99% ee) was examined, the Rh(I)-catalyzed allylic alkylation proceeded stereoselectively to provide

  发现了一种新的区域和立体选择性[Rh（CO）2 Cl] 2催化的不对称烯丙基碳酸酯的烯丙基烷基化反应。反应的区域选择性有利于产物比率，其中取代发生在带有离去基团的碳上。当检查对映体富集的碳酸盐（≥99％ee）时，Rh（I）催化的烯丙基烷基化立体选择性地进行，以提供保留绝对立体化学（98％ee）的烷基化产物。确定[Rh（CO）2 Cl] 2的范围-催化的烯丙基烷基化，检查了各种碳原子和杂原子亲核试剂，并描述了结果。作为Rh（I）催化的烯丙基烷基化的一种应用，已开发了一系列新颖的多米诺骨牌反应，这些反应将独特的区域和立体选择性[Rh（CO）2 Cl] 2催化的烯丙基三氟乙酸烷基化与分子内鲍森偶联-Khand环化，环异构化或[5 + 2]环加成。所描述方法的一个独特方面是使用单个催化剂进行顺序转化，其中只需控制反应温度即可调节催化活性。这种方法的实施提供了从简单的前体快速有效地进入各种双环碳骨架的途径。
• Intramolecular carbopalladation of allylic amines and sulfides
  作者：Robert A. Holton、Joseph R. Zoeller

  DOI：10.1021/ja00293a049

  日期：1985.4

  Les amines et les sulfures de β-malonyl allyle se cyclisent en presence de tetrachloropalladate de lithium et d'une base pour donner des palladocycles bicycliques qui conduisent aux cyclopentanes par hydrogenation. On peut ainsi preparer une serie de cetones cycliques

  Les amines et lessulfes de β-malonyl allyle se cyclisent en存在 de四氯钯酸盐锂 et d'une base pour donner des palladocycles bicycliques qui conduisent aux cyclopentanes par氢化。关于peut ainsi preparer une serie de cetones cycliques
• Hiroi, Kunio; Makino, Kunitaka, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 5, p. 1727 - 1737
  作者：Hiroi, Kunio、Makino, Kunitaka

  DOI：——

  日期：——
• HOLTON, R. A.;ZOELLER, J. R., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 7, 2124-2131
  作者：HOLTON, R. A.、ZOELLER, J. R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Studies on Jasmonoids (II)¹: A New Synthesis Of Methyl dl-Jasmonate
  作者：Woo Young Lee、Se Young Jang、Mirry Kim、Oee Sook Park

  DOI：10.1080/00397919208019310

  日期：1992.5

  Abstract Successive dialkylation of methyl acetoacetate with allylic functions 2 and 5, followed by oxidation, gave an α,β-unsaturated aldehyde 7. Intramolecular Michael addition of 7 to give a cyclopentanone 8, conversion to diester 9, and Krapcho decarbomethoxylation furnished methyl dl-jasmonate.

  摘要 具有烯丙基官能团 2 和 5 的乙酰乙酸甲酯连续二烷基化，然后氧化，得到 α,β-不饱和醛 7。7 的分子内迈克尔加成得到环戊酮 8，转化为二酯 9，Krapcho 脱甲氧基化得到甲基 dl-茉莉酸。