(βR,4R)-β-(2-cyanoethyl)-γ,2-dioxo-4-(phenylmethyl)-3-oxazolidinebutanoic acid methyl ester | 146093-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (βR,4R)-β-(2-cyanoethyl)-γ,2-dioxo-4-(phenylmethyl)-3-oxazolidinebutanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3R)-3-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]-5-cyanopentanoate
• CAS: 146093-86-9
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₅
• 分子量: 344.367
• InChiKey: HYENOSRZRWAFFN-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (βR,4R)-β-(2-cyanoethyl)-γ,2-dioxo-4-(phenylmethyl)-3-oxazolidinebutanoic acid methyl ester 在 platinum on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， -20.0~110.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 32.5h， 生成 (3R)-[2-(methylamino)-2-oxoethyl]-2-oxo-[1,4'-bipiperidine]-1'-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The asymmetric synthesis of (3R)-N-methyl-2-oxo-[1,4′-bipiperidine]-3-acetamide in quantity

  摘要：

  The asymmetric synthesis of the enantiomerically pure bipiperidine core fragment of a potent dual NK1/NK2 antagonist is described. The utilization of a diastereoselective Michael addition employing Evens' auxiliary as the key step allowed for the preparation of the fragment on a multi-kilogram scale. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00229-x
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸单甲酯酰氯 在 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (βR,4R)-β-(2-cyanoethyl)-γ,2-dioxo-4-(phenylmethyl)-3-oxazolidinebutanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The asymmetric synthesis of (3R)-N-methyl-2-oxo-[1,4′-bipiperidine]-3-acetamide in quantity

  摘要：

  The asymmetric synthesis of the enantiomerically pure bipiperidine core fragment of a potent dual NK1/NK2 antagonist is described. The utilization of a diastereoselective Michael addition employing Evens' auxiliary as the key step allowed for the preparation of the fragment on a multi-kilogram scale. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00229-x

文献信息

• The asymmetric synthesis of (3R)-N-methyl-2-oxo-[1,4′-bipiperidine]-3-acetamide in quantity
  作者：Gregory A. Reichard、James Spitler、Ingrid Mergelsberg、Alan Miller、George Wong、Ramani Raghavan、John Jenkins、Tong Gan、Andrew T. McPhail

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00229-x

  日期：2002.6

  The asymmetric synthesis of the enantiomerically pure bipiperidine core fragment of a potent dual NK1/NK2 antagonist is described. The utilization of a diastereoselective Michael addition employing Evens' auxiliary as the key step allowed for the preparation of the fragment on a multi-kilogram scale. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.