(3R)-1'-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-2-oxo-[1,4'-bipiperidine]-3-acetic acid | 226917-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R)-1'-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-2-oxo-[1,4'-bipiperidine]-3-acetic acid
• 英文别名: 2-[(3R)-1-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidin-4-yl]-2-oxopiperidin-3-yl]acetic acid
• CAS: 226917-24-4
• 化学式: C₁₇H₂₈N₂O₅
• 分子量: 340.42
• InChiKey: BWCQHJMMYDFUOD-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-1'-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-2-oxo-[1,4'-bipiperidine]-3-acetic acid 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (3R)-N-methyl-2-oxo-[1,4'-bipiperidine]-3-acetamide
  参考文献：
  名称：

  The asymmetric synthesis of (3R)-N-methyl-2-oxo-[1,4′-bipiperidine]-3-acetamide in quantity

  摘要：

  The asymmetric synthesis of the enantiomerically pure bipiperidine core fragment of a potent dual NK1/NK2 antagonist is described. The utilization of a diastereoselective Michael addition employing Evens' auxiliary as the key step allowed for the preparation of the fragment on a multi-kilogram scale. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00229-x
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-γ,2-dioxo-4-(phenylmethyl)-3-oxazolidinebutanoic acid methyl ester 在 platinum on activated charcoal titanium(IV) isopropylate 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 51.5h， 生成 (3R)-1'-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-2-oxo-[1,4'-bipiperidine]-3-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  The asymmetric synthesis of (3R)-N-methyl-2-oxo-[1,4′-bipiperidine]-3-acetamide in quantity

  摘要：

  The asymmetric synthesis of the enantiomerically pure bipiperidine core fragment of a potent dual NK1/NK2 antagonist is described. The utilization of a diastereoselective Michael addition employing Evens' auxiliary as the key step allowed for the preparation of the fragment on a multi-kilogram scale. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00229-x

文献信息

• SUBSTITUTED OXIMES AS NEUROKININ ANTAGONISTS
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP1032561B1

  公开（公告）日：2004-02-11
• The asymmetric synthesis of (3R)-N-methyl-2-oxo-[1,4′-bipiperidine]-3-acetamide in quantity
  作者：Gregory A. Reichard、James Spitler、Ingrid Mergelsberg、Alan Miller、George Wong、Ramani Raghavan、John Jenkins、Tong Gan、Andrew T. McPhail

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00229-x

  日期：2002.6

  The asymmetric synthesis of the enantiomerically pure bipiperidine core fragment of a potent dual NK1/NK2 antagonist is described. The utilization of a diastereoselective Michael addition employing Evens' auxiliary as the key step allowed for the preparation of the fragment on a multi-kilogram scale. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.