N-benzyl-N-octylideneamine N-oxide | 72552-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-octylideneamine N-oxide
• 英文别名: N-octylidene-1-phenylmethanamine oxide；N-benzyloctan-1-imine oxide；N-Benzyloctan-1-imine N-oxide
• CAS: 72552-76-2
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: ORDGRVQBZVTAQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C
• 沸点：
  416.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-octylideneamine N-oxide 、 辛酸甲酯 在 奎宁环 、 lithium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到methyl 2-benzyl-3-heptyl-4-pentyl-3H-1,2-oxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalysis “on water”. Regioselective [3 + 2]-cycloaddition of nitrones and allenolates

  摘要：

  描述了在“水相”中，结合烯炔酸酯与亚硝酸酯之间的区域选择性和有机催化的1,3-偶极环加成反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/b606096j
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基羟胺盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 Schwartz's reagent 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 N-benzyl-N-octylideneamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  从 N-甲硅烷氧基酰胺和 N-羟基酰胺中还原硝酮的方法

  摘要：

  本文详细介绍了我们从酰胺中还原硝酮的方法。用 Schwartz 试剂 [Cp2ZrHCl] 还原 N-甲硅烷氧基酰胺，然后加入酸提供官能化硝酮。然后将开发的条件扩展到具有 Vaska 复合物 [IrCl(CO)(PPh3)2] 和 (Me2HSi)2O 的催化版本，从 N-羟基酰胺开始。Ir 催化反应的 1H NMR 研究表明，所开发的条件促进了两种不同类型的催化反应，包括 N-羟基的脱氢硅烷化和随后的酰胺羰基的氢化硅烷化。我们方法的一个显着特点是它们在存在各种官能团的情况下具有高化学选择性。此外，我们的还原方法能够简明合成环状和大环硝酮，

  DOI：

  10.1246/bcsj.20170086

文献信息

• An Iridium-Catalyzed Reductive Approach to Nitrones from<i>N</i>-Hydroxyamides
  作者：Seiya Katahara、Shoichiro Kobayashi、Kanami Fujita、Tsutomu Matsumoto、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1021/jacs.6b02324

  日期：2016.4.27

  formation of functionalized nitrones from N-hydroxyamides was reported. The reaction took place through two types of iridium-catalyzed reactions including dehydrosilylation and hydrosilylation. The method showed high chemoselectivity in the presence of sensitive functional groups, such as methyl esters, and was successfully applied to the synthesis of cyclic and macrocyclic nitrones, which are known to be

  报道了 Ir 催化从 N-羟基酰胺还原形成官能化硝酮。该反应通过两种类型的铱催化反应进行，包括脱氢硅烷化和氢化硅烷化。该方法在敏感官能团（如甲酯）的存在下显示出高化学选择性，并成功应用于环状和大环硝酮的合成，已知这些化合物很难通过常规方法获得。(1) H NMR 研究强烈支持生成 N-甲硅烷氧基酰胺和 N,O-缩醛作为实际中间体。
• Aza-Henry Reaction with Nitrones, an Under-Explored Transformation
  作者：Gatien Messire、Fabien Massicot、Alexis Vallée、Jean-Luc Vasse、Jean-Bernard Behr

  DOI：10.1002/ejoc.201801823

  日期：2019.2.21

  Comprehensive study of the addition of nitroalkanes to nitrones was conducted. The reaction proved efficient with TMAF or TBD as bases, in the presence of a large excess of R–NO2. Phase‐transfer catalysis gave also acceptable yields. Nitroethane or nitropropane afforded mixtures of isomerisable diastereomers. The reaction was applied to the synthesis of biologically relevant compounds.

  进行了将硝基烷烃添加到硝酮中的综合研究。在大量过量的R–NO 2的存在下，以TMAF或TBD为碱，该反应被证明是有效的。相转移催化也得到可接受的产率。硝基乙烷或硝基丙烷提供可异构的非对映异构体的混合物。该反应被用于生物相关化合物的合成。
• Oxidation of <i>N</i>,<i>N</i>-Disubstituted Hydroxylamines to Nitrones with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Camilla Matassini、Camilla Parmeggiani、Francesca Cardona、Andrea Goti

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02029

  日期：2015.8.21

  Hypervalent iodine compounds are viable reagents for the oxidation of N,N-disubstituted hydroxylamines to the corresponding nitrones, with IBX performing best. The procedure is very simple and user-friendly and affords the target compounds with high efficiency and regioselectivity, highlighting IBX as the reagent of choice for preparation of aldonitrones from nonsymmetric hydroxylamines. Evidence for

  高价碘化合物是将N，N-二取代的羟胺氧化为相应的硝酮的可行试剂，而IBX表现最佳。该方法非常简单且易于使用，可为目标化合物提供高效和区域选择性，突出了IBX作为从非对称羟胺制备醛酮的选择试剂。已经收集了涉及氮与碘配位的机理的证据。
• Gold Supported on Silica Catalyzes the Aerobic Oxidation of<i>N</i>,<i>N</i>-Disubstituted Hydroxylamines to Nitrones
  作者：Giampiero D'Adamio、Camilla Parmeggiani、Andrea Goti、Francesca Cardona

  DOI：10.1002/ejoc.201501001

  日期：2015.9

  A new method for the preparation of nitrones through the aerobic oxidation of the corresponding N,N-disubstituted hydroxylamines has been developed by exploring a new catalytic reactivity of gold supported on silica. The oxidation occurs under very mild conditions (flux of air, methanol or water, room temperature). The oxidation of a range of highly functionalized hydroxylamines with complete conversions

  通过探索负载在二氧化硅上的金的新催化反应性，开发了一种通过相应 N,N-二取代羟胺的有氧氧化制备硝酮的新方法。氧化发生在非常温和的条件下（空气、甲醇或水的流量，室温）。一系列高度官能化的羟胺的氧化具有完全的转化率和出色的硝酮产率，说明了这种实用方法的选择性、效率和可靠性。在与苯甲醇和二丁胺的竞争实验中，氧化显示化学选择性地发生。
• Diruthenium Diacetate Catalysed Aerobic Oxidation of Hydroxylamines and Improved Chemoselectivity by Immobilisation to Lysozyme
  作者：Flavia Lupi、Tiziano Marzo、Giampiero D'Adamio、Sara Cretella、Francesca Cardona、Luigi Messori、Andrea Goti

  DOI：10.1002/cctc.201701083

  日期：2017.11.23

  A new green method for the preparation of nitrones through the aerobic oxidation of the corresponding N,N‐disubstituted hydroxylamines has been developed upon exploring the catalytic activity of a diruthenium catalyst, that is, [Ru2(OAc)4Cl]), in aqueous or alcoholic solution under mild reaction conditions (0.1 to 1 mol % catalyst, air, 50 °C) and reasonable reaction times. Notably, the catalytic activity

  通过探索二钌催化剂的催化活性，即[Ru 2（OAc）4 Cl]），开发了一种新的绿色方法，该方法通过相应的N，N-二取代羟胺的需氧氧化来制备硝酮。水溶液或酒精溶液，反应条件温和（0.1至1 mol％的催化剂，空气，50°C）和合理的反应时间。值得注意的是，双金属中心与小蛋白溶菌酶结合后，其催化活性得以保留。有趣的是，与二钌催化剂相比，这种新的人工金属酶赋予了对环羟胺氧化的完全化学选择性。