isopropyl 2,4-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 440652-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isopropyl 2,4-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-propan-2-ylsulfanyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 440652-74-4
• 化学式: C₂₃H₂₆O₇S
• 分子量: 446.521
• InChiKey: XKRWIAZOJDSGSQ-IFUXXNRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-O-trichloroacetimidoyl-α-D-galactopyranose 、 isopropyl 2,4-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到isopropyl O-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)]-O-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A simple access to 3,6-branched oligosaccharides: Synthesis of a glycopeptide derivative that relates to Lycium barbarum L.

  摘要：

  本研究介绍了一种以异丙基硫代吡喃半乳糖苷为起始原料合成含吡喃半乳糖基的 3,6 支链低聚糖的有效方法。该方法被成功应用于制备一种与枸杞有关的糖肽衍生物，同时还研究了异丙基硫代糖苷在糖基化中的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/b108399f
• 作为产物：
  描述：

  异丙基-beta-D-硫代半乳糖吡喃糖苷 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 isopropyl 2,4-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A simple access to 3,6-branched oligosaccharides: Synthesis of a glycopeptide derivative that relates to Lycium barbarum L.

  摘要：

  本研究介绍了一种以异丙基硫代吡喃半乳糖苷为起始原料合成含吡喃半乳糖基的 3,6 支链低聚糖的有效方法。该方法被成功应用于制备一种与枸杞有关的糖肽衍生物，同时还研究了异丙基硫代糖苷在糖基化中的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/b108399f

文献信息

• A simple access to 3,6-branched oligosaccharides: Synthesis of a glycopeptide derivative that relates to Lycium barbarum L.
  作者：Yuguo Du、Meimei Zhang、Feng Yang、Guofeng Gu

  DOI：10.1039/b108399f

  日期：2001.11.29

  An efficient method is described for the synthesis of galactopyranosyl-containing 3,6-branched oligosaccharides using isopropyl thiogalactopyranoside as starting material. This method is successfully applied to the preparation of a glycopeptide derivative that relates to Lycium barbarum L. The potential application of isopropyl thioglycoside in glycosylation is also investigated.

  本研究介绍了一种以异丙基硫代吡喃半乳糖苷为起始原料合成含吡喃半乳糖基的 3,6 支链低聚糖的有效方法。该方法被成功应用于制备一种与枸杞有关的糖肽衍生物，同时还研究了异丙基硫代糖苷在糖基化中的潜在应用。