N-ME-VAL-LEU-苯胺 | 194351-54-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-ME-VAL-LEU-苯胺
• 中文别名: N-甲基-L-缬氨酰-N-苯基-L-亮氨酰胺
• 英文名称: N-methylvalylleucyl anilide
• 英文别名: (2S)-4-methyl-2-[[(2S)-3-methyl-2-(methylamino)butanoyl]amino]-N-phenylpentanamide
• CAS: 194351-54-7
• 化学式: C₁₈H₂₉N₃O₂
• 分子量: 319.447
• InChiKey: JEHIFQTZKVQDNQ-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 N-ME-VAL-LEU-苯胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-isopropyl-1-methyl-3-phenyl-2-thiohydantoin
  参考文献：
  名称：

  改进的Edman程序用于测量蛋白质加合物的适用性：苯硫基乙内酰脲的形成和降解机理。

  摘要：

  血红蛋白（Hb）中N-末端缬氨酸残基的加合物用于监测亲电体的体内剂量，并通过改良的Edman方法，即“ N-烷基Edman方法”进行定量。在与五氟苯基异硫氰酸酯的反应中，N-烷基化的缬氨酸比未取代的N末端缬氨酸残基更有效地环化并脱离蛋白质，成为五氟苯基硫代乙内酰脲（PFPTH）。已经使用苯基和五氟苯基异硫氰酸酯的模型化合物研究了该反应以及可能的降解反应的机理。由于取代基对成环的影响，迅速环化为N-烷基缬氨酸-PTH。这种促进环化的过程有利于硫代氨基甲酰基氮原子直接攻击缬氨酸C-1，并且还观察到在未取代的N末端缬氨酸上缓慢发生。这种环化在质子溶剂中是有利的。在碱性条件下和空气中，水解和氧化过程会产生降解产物。N-烷基缬氨酸的PTH衍生物比未取代的缬氨酸的相应衍生物更不容易进行此类反应。我们得出的结论是，N-取代基的存在比氨基酸或Edman试剂的结构对环化过程的影响更大。对于不同结构的加合物，

  DOI：

  10.1021/tx000247+
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4-methyl-1-oxo-1-(phenylamino)pentan-2-yl)carbamate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-ME-VAL-LEU-苯胺
  参考文献：
  名称：

  轻松获得同位素标记的缬氨酰苯胺作为生物标志物，用于对有毒亲电子试剂的血红蛋白加合物进行定量

  摘要：

  已开发出一种简单有效的缬氨酰苯胺 (HValLeuNHPh) 和标记的 HVal(13C5,15N)LeuNHPh 合成方法。这些物质与环氧乙烷、丙烯腈、环氧氯丙烷、甘油醛和其他醛类的衍生化，通过定量测定其血红蛋白加合物，为人类接触有毒亲电子试剂的定量评价提供了一系列参考物质和内标。NZN-Me-Val(13C5,15N)OH 与 HLeuNHPh 偶联，然后氢解得到 N-Me-Val(13C5,15N)LeuNHPh，用于量化甲基化剂的暴露量。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500429

文献信息

• Method for analyzing n-terminal protein adducts
  申请人：Rydberg Per

  公开号：US20070190659A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  Method for analyzing adducts in a fluid and/or a solid material suspected of containing the adducts by bringing the material in contact with an isothiocyanate reagent containing a fluorescent. The reagent do not have the isothiocyanate group directly bound to an unsubstituted phenyl or pentafluorophenyl group. A method for manufacturing a standard material for use in the analyzing method, a standard material obtainable by this manufacturing method. Compounds suitable for use as standard material and use of the standard material, and a container for analyzing the adducts are also disclosed. A method for analyzing hazardous substances, a kit including standard material or a compound set out above, an apparatus for performing the analyzing method, and a computer program stored on a data carrier for performing the analyzing method or the manufacturing method are also disclosed.

  一种分析液体和/或固体材料中可能含有的加合物的方法，通过将材料与含有荧光物的异硫氰酸酯试剂接触。该试剂不直接与未取代的苯基或五氟苯基结合的异硫氰酸酯基团。还公开了一种用于分析方法的标准材料制造方法，可获得此制造方法得到的标准材料。还公开了适用于作为标准材料的化合物以及标准材料的使用和用于分析加合物的容器。还公开了一种分析危险物质的方法，包括上述标准材料或化合物集的试剂盒，用于执行分析方法的设备以及存储在数据载体上的用于执行分析方法或制造方法的计算机程序。
• METHOD FOR ANALYZING N-TERMINAL PROTEIN ADDUCTS
  申请人：Adduct Analys AB

  公开号：EP1738177B1

  公开（公告）日：2009-02-11
• US7718437B2
  申请人：——

  公开号：US7718437B2

  公开（公告）日：2010-05-18
• Applicability of a Modified Edman Procedure for Measurement of Protein Adducts:  Mechanisms of Formation and Degradation of Phenylthiohydantoins
  作者：Per Rydberg、Björn Lüning、Carl Axel Wachtmeister、Lars Eriksson、Margareta Törnqvist

  DOI：10.1021/tx000247+

  日期：2002.4.1

  and oxidative processes give rise to degradation products. The PTH derivatives of N-alkylvaline are less apt to undergo such reactions than are the corresponding derivatives of unsubstituted valine. We conclude that the presence of an N-substituent exerts a greater influence on the cyclization process than the structure of the amino acid or of the Edman reagent. For adducts of different structures, the

  血红蛋白（Hb）中N-末端缬氨酸残基的加合物用于监测亲电体的体内剂量，并通过改良的Edman方法，即“ N-烷基Edman方法”进行定量。在与五氟苯基异硫氰酸酯的反应中，N-烷基化的缬氨酸比未取代的N末端缬氨酸残基更有效地环化并脱离蛋白质，成为五氟苯基硫代乙内酰脲（PFPTH）。已经使用苯基和五氟苯基异硫氰酸酯的模型化合物研究了该反应以及可能的降解反应的机理。由于取代基对成环的影响，迅速环化为N-烷基缬氨酸-PTH。这种促进环化的过程有利于硫代氨基甲酰基氮原子直接攻击缬氨酸C-1，并且还观察到在未取代的N末端缬氨酸上缓慢发生。这种环化在质子溶剂中是有利的。在碱性条件下和空气中，水解和氧化过程会产生降解产物。N-烷基缬氨酸的PTH衍生物比未取代的缬氨酸的相应衍生物更不容易进行此类反应。我们得出的结论是，N-取代基的存在比氨基酸或Edman试剂的结构对环化过程的影响更大。对于不同结构的加合物，
• Facile Access to Isotopically Labelled Valylleucyl Anilides as Biomarkers for the Quantification of Hemoglobin Adducts to Toxic Electrophiles
  作者：Vladimir N. Belov、Michael Müller、Oleg Ignatenko、Ernst Hallier、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200500429

  日期：2005.12

  An easy and efficient synthesis of valylleucyl anilide (HValLeuNHPh) and labelled HVal(13C5,15N)LeuNHPh has been developed. Derivatization of these substances with oxirane, acrylonitrile, epichlorohydrin, glyceraldehyde and other aldehydes gives a series of reference substances and internal standards for the quantitative evaluation of human exposure to toxic electrophiles by quantitative determination

  已开发出一种简单有效的缬氨酰苯胺 (HValLeuNHPh) 和标记的 HVal(13C5,15N)LeuNHPh 合成方法。这些物质与环氧乙烷、丙烯腈、环氧氯丙烷、甘油醛和其他醛类的衍生化，通过定量测定其血红蛋白加合物，为人类接触有毒亲电子试剂的定量评价提供了一系列参考物质和内标。NZN-Me-Val(13C5,15N)OH 与 HLeuNHPh 偶联，然后氢解得到 N-Me-Val(13C5,15N)LeuNHPh，用于量化甲基化剂的暴露量。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)