N-{3-[4-(3-(bis(3-phenylpropyl)amino)propyl)piperazinyl]propyl}-3-O-acetylursolamide | 1018969-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-{3-[4-(3-(bis(3-phenylpropyl)amino)propyl)piperazinyl]propyl}-3-O-acetylursolamide
• 英文别名: [(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,11R,12S,12aS,14aR,14bR)-8a-[3-[4-[3-[bis(3-phenylpropyl)amino]propyl]piperazin-1-yl]propylcarbamoyl]-4,4,6a,6b,11,12,14b-heptamethyl-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,11,12,12a,14,14a-tetradecahydro-1H-picen-3-yl] acetate
• CAS: 1018969-35-1
• 化学式: C₆₀H₉₂N₄O₃
• 分子量: 917.415
• InChiKey: FIXYKLVVTPTZCA-YRVFOWDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 N-{3-[4-(3-aminopropyl)piperazin-1-yl]propyl}-3-O-acetylursolamide 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以30%的产率得到N-{3-[4-(3-(bis(3-phenylpropyl)amino)propyl)piperazinyl]propyl}-3-O-acetylursolamide
  参考文献：
  名称：

  3-乙酰基熊果酸骨架上的药物调节：新型N- {3- [4-（3-（3-氨基丙基）哌嗪基]丙基} -3-O-乙酰基尿嘧啶衍生物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列新的乌索酸哌嗪衍生物，并针对恶性疟原虫菌株进行了测试。还测试了它们对MRC-5细胞的细胞毒性作用。七个新的哌嗪基类似物显示出在纳摩尔范围（IC（50）= 78-167nM）对抗恶性疟原虫CQ耐药菌株FcB1的显着活性。体外测试支持了可能的相互作用机制，暗示了这些化合物与β-血红素的结合。此外，还通过分子动力学模拟探索了连接在三萜环上的双-（3-氨基丙基）哌嗪末端氮原子上亲水框架的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.031

文献信息

• Pharmacomodulation on the 3-acetylursolic acid skeleton: Design, synthesis, and biological evaluation of novel N-{3-[4-(3-aminopropyl)piperazinyl]propyl}-3-O-acetylursolamide derivatives as antimalarial agents
  作者：Simone C.B. Gnoatto、Sophie Susplugas、Luciana Dalla Vechia、Thais B. Ferreira、Alexandra Dassonville-Klimpt、Karine R. Zimmer、Catherine Demailly、Sophie Da Nascimento、Jean Guillon、Philippe Grellier、Hugo Verli、Grace Gosmann、Pascal Sonnet

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.031

  日期：2008.1

  A series of new piperazine derivatives of ursolic acid was synthesized and tested against Plasmodium falciparum strains. They were also tested on their cytotoxicity effects upon MRC-5 cells. Seven new piperazinyl analogues showed significant activity in the nanomolar range (IC(50)=78-167nM) against Plasmodium falciparum CQ-resistant strain FcB1. A possible mechanism of interaction implicating binding

  合成了一系列新的乌索酸哌嗪衍生物，并针对恶性疟原虫菌株进行了测试。还测试了它们对MRC-5细胞的细胞毒性作用。七个新的哌嗪基类似物显示出在纳摩尔范围（IC（50）= 78-167nM）对抗恶性疟原虫CQ耐药菌株FcB1的显着活性。体外测试支持了可能的相互作用机制，暗示了这些化合物与β-血红素的结合。此外，还通过分子动力学模拟探索了连接在三萜环上的双-（3-氨基丙基）哌嗪末端氮原子上亲水框架的重要性。