α-allyl-α-(p-chlorobenzoyl)dithioacetate | 97510-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-allyl-α-(p-chlorobenzoyl)dithioacetate
• 英文别名: methyl 2-(4-chlorobenzoyl)pent-4-enedithioate
• CAS: 97510-24-2
• 化学式: C₁₃H₁₃ClOS₂
• 分子量: 284.831
• InChiKey: RDYFAOUHRDVEIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-allyl-α-(p-chlorobenzoyl)dithioacetate 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(4-chlorophenyl)(5-(iodomethyl)-2-(methylthio)-4,5-dihydrothiophen-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  室温下通过卤化/α-烯丙基二硫酯的分子内 C(sp2)-H 硫氢化对二氢噻吩和噻吩的区域选择性和化学选择性访问

  摘要：

  已经实现了一种操作简单、实用且高效的级联方法，使用 α-烯丙基二硫酯和 NBS/NIS 来获得一系列二氢噻吩和包含不同电子和空间性质的不同官能团的噻吩，在室温下在开放条件下以良好至优异的产率空气。该反应通过卤素源 (NBS/NIS) 与烯丙基双键的亲电加成，然后是分子内区域选择性和化学选择性S-环化。该协议避免了潜在的毒性和繁琐的后处理条件，并具有在无催化剂条件下从现成的起始材料轻松合成的特点。此外，通过在 DMF 中在室温下用 KOH 处理，将 4,5-二氢噻吩芳构化为噻吩。已经提出了从α-烯丙基二硫酯形成二氢噻吩和噻吩的可能机制。值得注意的是，与合成 4,5-二氢噻吩和噻吩的竞争工艺相比，大规模实验和产物转化表明该反应的潜在效用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01617
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-oxo-3-(4-chlorophenyl)propanedithioate 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以85%的产率得到α-allyl-α-(p-chlorobenzoyl)dithioacetate
  参考文献：
  名称：

  Apparao, Satyam; Bhattacharjee, Shakti S.; Ila, Hiriyakkanavar, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 641 - 646

  摘要：

  DOI：

文献信息

• In/I2 mediated functional group transformation: a direct approach toward the selective conversion of dithioester to ester
  作者：Sushobhan Chowdhury、Suvajit Koley、Tanmoy Chanda、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.08.035

  日期：2015.10

  A facile, direct approach for the selective conversion of dithioester to ester functional group has been developed. In/I2 in methanol efficiently promotes the interesting functional group transformation at room temperature. Applying the newly developed mild conditions, a series of α-allyl-β′-oxodithioesters have been converted to the corresponding α-allyl-β′-oxoesters in moderate to good yields. Interestingly

  已经开发了一种简便，直接的方法，用于将二硫酯选择性转化为酯官能团。甲醇中的In / I 2有效地促进了室温下有趣的官能团转化。应用新近开发的温和条件，一系列α-烯丙基-β'-氧代二硫代酯已以中等至良好的产率转化为相应的α-烯丙基-β'-氧代酯。有趣的是，在转化过程中，起始α-烯丙基-β'-氧代二硫代酯的二硫酯基团被选择性地转化为相应的甲酯，而该部分内的其他官能团不受影响。因此，在合成转化过程中不需要繁琐的保护-去保护。
• APPARAO, SATYAM;BHATTACHARJEE, SHAKTI, S.;ILA, HIRIYAKKANAVAR;JUNJAPPA, H+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 3, 641-645
  作者：APPARAO, SATYAM、BHATTACHARJEE, SHAKTI, S.、ILA, HIRIYAKKANAVAR、JUNJAPPA, H+

  DOI：——

  日期：——