methyl (2R,4S,5R,6R)-5-amino-2-(dodecylthio)-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate methanesulfonate | 1199806-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2R,4S,5R,6R)-5-amino-2-(dodecylthio)-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate methanesulfonate
• CAS: 1199806-60-4
• 化学式: CH₄O₃S*C₂₂H₄₃NO₇S
• 分子量: 561.759
• InChiKey: PJIMQPFWWHRWMX-BKSOHGNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  196.84
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,4S,5R,6R)-5-amino-2-(dodecylthio)-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate methanesulfonate 在 甲醇 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 C₃₁H₅₆N₂O₉S
  参考文献：
  名称：

  异头位含有长疏水链的唾液酸衍生物及其作为有效流感病毒抑制剂的C-5连接聚合物的合成及生物学评估

  摘要：

  在Shotten-Baumann条件下，将唾液酸中的C-5乙酰胺基转化为两种C C双键取代基。可聚合的糖单体在异头位置也含有疏水链或羟基。在过硫酸铵（APS）和N，N，N '，N的存在下，用丙烯酰胺进行完全保护的糖单体的自由基聚合。'-四甲基乙二胺（TEMED），然后脱保护得到水溶性糖聚合物。评估了脱保护的糖聚合物和糖单体对人流感病毒（H1N1和H3N2）和禽流感病毒（H5N3）的活性。生物学评估表明，在异头位置含有长疏水链的糖单体具有血凝作用和神经氨酸酶抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.10.064
• 作为产物：
  描述：

  甲烷磺酸 、 C₂₄H₄₅NO₈S 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl (2R,4S,5R,6R)-5-amino-2-(dodecylthio)-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  异头位含有长疏水链的唾液酸衍生物及其作为有效流感病毒抑制剂的C-5连接聚合物的合成及生物学评估

  摘要：

  在Shotten-Baumann条件下，将唾液酸中的C-5乙酰胺基转化为两种C C双键取代基。可聚合的糖单体在异头位置也含有疏水链或羟基。在过硫酸铵（APS）和N，N，N '，N的存在下，用丙烯酰胺进行完全保护的糖单体的自由基聚合。'-四甲基乙二胺（TEMED），然后脱保护得到水溶性糖聚合物。评估了脱保护的糖聚合物和糖单体对人流感病毒（H1N1和H3N2）和禽流感病毒（H5N3）的活性。生物学评估表明，在异头位置含有长疏水链的糖单体具有血凝作用和神经氨酸酶抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.10.064

文献信息

• Synthesis of sialic acid derivatives having a CC double bond substituted at the C-5 position and their glycopolymers
  作者：Kaori Suzuki、Jun-Ichi Sakamoto、Tetsuo Koyama、Sangchai Yingsakmongkon、Yasuo Suzuki、Ken Hatano、Daiyo Terunuma、Koji Matsuoka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.034

  日期：2009.9

  Glycomonomers of sialic acid in which the acetamide group at C-5 was converted into two kinds of CC double bond substituents were prepared and the fully protected glycomonomers were directly polymerized before deprotection steps. Radical polymerization with acrylamide in DMF in the presence of ammonium persulfate and N,N,N’,N’-tetramethylethylenediamine proceeded smoothly and gave corresponding sialopolymers

  制备了唾液酸的共聚单体，其中在C-5处的乙酰胺基被转化为两种CC双键取代基，并且在脱保护步骤之前将完全保护的糖单体直接聚合。在过硫酸铵和N，N，N'，N'-四甲基乙二胺的存在下，在DMF中用丙烯酰胺进行的自由基聚合反应顺利进行，得到相应的唾液聚合物。有趣的是，糖单体不仅对人流感病毒株的H1N1具有血凝抑制活性，而且对H3N2也具有血凝抑制活性。
• Use of an oxazolidinone derivative of a sialyl thioglycoside as a useful glycosyl donor for α-favorable glycosidation with simple alcohols
  作者：Jianhong Zhang、Tetsuo Koyama、Takahiko Matsushita、Ken Hatano、Koji Matsuoka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155189

  日期：2024.8

  thioglycoside with simple alcohols proceeded smoothly to yield the corresponding α-glycosides in good yields after isolation. The results suggested that the glycosylation reaction using the oxazolidinone derivative of sialic acid has excellent α-stereoselectivity and enables easy isolation of the desired product from the reaction mixture.

  从已知的 Neu5Ac 硫代糖苷中高效合成了衍生自 β-乙酰基神经氨酸的恶唑烷酮月桂基硫代糖苷。通过三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯（TMSOTf）和碘代琥珀酰亚胺（NIS）作为组合介体系统评估了恶唑烷酮的β-糖苷化反应活性。月桂基硫代糖苷与简单醇的糖苷化反应顺利进行，分离后以良好的产率生成相应的α-糖苷。结果表明，使用唾液酸恶唑烷酮衍生物的糖基化反应具有优异的α-立体选择性，并且能够容易地从反应混合物中分离出所需产物。