3-benzyl-2-hydroxymethyl-4-heptafluoropropylpyrrole | 189287-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-benzyl-2-hydroxymethyl-4-heptafluoropropylpyrrole
• 英文别名: [3-benzyl-4-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl)-1H-pyrrol-2-yl]methanol
• CAS: 189287-41-0
• 化学式: C₁₅H₁₂F₇NO
• 分子量: 355.255
• InChiKey: STEFZWLYIKSLCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-2-hydroxymethyl-4-heptafluoropropylpyrrole 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以10%的产率得到3,8,13,18-tetrabenzyl-2,7,12,17-tetrakis(heptafluoropropyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  Electron Deficient Porphyrins III. Facile Syntheses of Perfluoroalkylporphyrins Including Water Soluble Porphyrin

  摘要：

  通过 β-全氟烷基 α、β-不饱和羰基化合物与对甲苯磺酰基甲基异氰酸酯的反应，制备了多种 3-全氟烷基吡咯，收率适中。在酸性介质中，通过 3-烷基-2-羟甲基-4-全氟烷基吡咯的氧化环化反应，很容易得到四(全氟烷基)卟啉，包括水溶性的 3,8,13,18-四(对羧基苄基)-2,7,12,17-四(三氟甲基)卟啉。其内氮的单质子化 pKa 值小于 1，而 Copro-I 的 pKa 值为 7.2。3,8,13,18-四(对甲氧基羧基苄基)-2,7,12,17-四(三氟甲基)卟啉的还原电位向较低的负值移动了 580 mV。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.937
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰基亚甲基三苯基膦 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.83h， 生成 3-benzyl-2-hydroxymethyl-4-heptafluoropropylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Electron Deficient Porphyrins III. Facile Syntheses of Perfluoroalkylporphyrins Including Water Soluble Porphyrin

  摘要：

  通过 β-全氟烷基 α、β-不饱和羰基化合物与对甲苯磺酰基甲基异氰酸酯的反应，制备了多种 3-全氟烷基吡咯，收率适中。在酸性介质中，通过 3-烷基-2-羟甲基-4-全氟烷基吡咯的氧化环化反应，很容易得到四(全氟烷基)卟啉，包括水溶性的 3,8,13,18-四(对羧基苄基)-2,7,12,17-四(三氟甲基)卟啉。其内氮的单质子化 pKa 值小于 1，而 Copro-I 的 pKa 值为 7.2。3,8,13,18-四(对甲氧基羧基苄基)-2,7,12,17-四(三氟甲基)卟啉的还原电位向较低的负值移动了 580 mV。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.937