2-(3-butyn-1-oxy)-2-methoxy-5,5-dimethyl-Δ³-1,3,4-oxadiazoline | 143843-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-butyn-1-oxy)-2-methoxy-5,5-dimethyl-Δ³-1,3,4-oxadiazoline
• 英文别名: 2-(3-Butynyloxy)-2-methoxy-5,5-dimethyl-2,5-dihydro-1,3,4-oxadiazole；2-but-3-ynoxy-2-methoxy-5,5-dimethyl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 143843-62-3
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₃
• 分子量: 198.222
• InChiKey: MOHMDLVUOUWRMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-butyn-1-oxy)-2-methoxy-5,5-dimethyl-Δ³-1,3,4-oxadiazoline 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Formal Intramolecular (4 + 1)-Cycloaddition of Dialkoxycarbenes: Control of the Stereoselectivity and a Mechanistic Portrait

  摘要：

  The stereoselective synthesis of 5-5, 6-5, and 7-5 fused O-heterocyclic compounds is reported. The key reaction is a formal intramolecular (4 + 1)-cycloaddition involving a dialkox-ycarbene and an electron-deficient diene where the stereo-selectivity is dependent on the length of the tether. An analysis of the stereochemical outcome of this reaction sheds light on its complex mechanistic picture. High-level calculations were used to support the proposed mechanistic portrait.

  DOI：

  10.1021/ja211927b
• 作为产物：
  描述：

  2-acetoxy-2-methoxy-5,5-dimethyl-Δ³-1,3,4-oxadiazoline 、 3-丁炔-1-醇 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到2-(3-butyn-1-oxy)-2-methoxy-5,5-dimethyl-Δ³-1,3,4-oxadiazoline
  参考文献：
  名称：

  Reactions of dialkoxycarbenes with tethered triple bonds to form heterocyclic compounds

  摘要：

  从相应的氧代二氮杂环产生的带有三重键的二烷氧基卡宾与带有锁链炔基团的分子内环化，形成3,3-二烷氧基乙烯基卡宾/1,3-二极体中间体。卡宾环化的区域选择性高度取决于炔基取代基的性质。在生成外环乙烯基卡宾的情况下，乙烯基卡宾中间体可以与适当的烯烃或炔基进行有用的[3+2]环加成。这种方法可以快速构建一些有趣的杂环环系统。关键词：卡宾，二烷氧基卡宾，乙烯基二烷氧基卡宾，杂环。

  DOI：

  10.1139/v97-016

文献信息

• El-Saidi, Manal; Kassam, Karim; Pole, David L., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 22, p. 8751 - 8752
  作者：El-Saidi, Manal、Kassam, Karim、Pole, David L.、Tadey, Tanya、Warkentin, John

  DOI：——

  日期：——
• New Convenient Source of Precursors of Dioxycarbenes
  作者：Karim Kassam、David L. Pole、Manal El-Saidi、John Warkentin

  DOI：10.1021/ja00082a060

  日期：1994.2
• Thermolysis of 2-(3-Butyn-1-oxy)-2-methoxy-5,5-dimethyl-.DELTA.3-1,3,4-oxadiazoline in Solution. A remarkable Cascade of Carbene and Other Reactions
  作者：Karim Kassam、John Warkentin

  DOI：10.1021/jo00096a062

  日期：1994.8

  Thermolysis of 2-(3-butyn-1-oxy)-2-methoxy-5,5-dimethyl-Delta(3)-1,3,4-oxadiazoline in benzene or in toluene affords (1 alpha,1a alpha,3a alpha,6a alpha,6b alpha)-methyl 1a-ethenyloctahydro-6a-methoxy-2,2-dimethyl-3,6- dioxacyclobut[cd]indene-1-carboxylate in up to 74% yield. A reasonable mechanism involves about ten sequential steps and some novel intermediates including a dioxycarbene, a cyclopropenone ketal, and a vinylogous dioxycarbene. Various steps in the proposed mechanism were inferred from the results of deuterium-labeling experiments and from the incorporation of key intermediates from solution into the final product.
• Kassam Karim, Warkentin John, J. Org. Chem, 59 (1994) N 17, S 5071-5076
  作者：Kassam Karim, Warkentin John

  DOI：——

  日期：——