9-Hydroxy-1H-pyrrolo[3,4-b]quinoline-1,3(2H)-dione | 861580-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-Hydroxy-1H-pyrrolo[3,4-b]quinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 4H-pyrrolo[3,4-b]quinoline-1,3,9-trione
• CAS: 861580-71-4
• 化学式: C₁₁H₆N₂O₃
• 分子量: 214.18
• InChiKey: BCBWQOWJLGATSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Hydroxy-1H-pyrrolo[3,4-b]quinoline-1,3(2H)-dione 在 盐酸 、 tin 、 溶剂黄146 作用下， 反应 20.0h， 以76%的产率得到2,3-Dihydro-4H-pyrrolo[3,4-b]quinoline-1,9-dione
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Route to Quinolone-Fused Imides and Lactams: Synthesis of Pyrrolo[3,4-b]quinoline-3,9-diones and 1,3,9-triones by Oxidation of Indole Derivatives

  摘要：

  通过Winterfeldt氧化法（O2、t-BuOK、DMF），从易得的N(b)-取代的四氢吡啶[3,4-b]吲哚-1-酮（四氢卡巴唑-1-酮）中获得了吡咯并[3,4-b]喹啉-3,9-二酮。令人惊讶的是，使用N(b)-未取代的类似物作为起始材料，在相同条件下氧化得到了吡咯并[3,4-b]喹啉-1,3,9-三酮。对于反应性差异进行了阐释。通过区域选择性还原酰亚胺基，合成了两种未知的吡咯并[3,4-b]喹啉-1,9-二酮衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1856
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 9-Hydroxy-1H-pyrrolo[3,4-b]quinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  v. Niementowski; Sucharda, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1916, vol. <2> 94, p. 225

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyridazino quinoline compounds
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1004582B1

  公开（公告）日：2005-05-18
• PYRIDAZINO QUINOLINE COMPOUNDS
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0724583A1

  公开（公告）日：1996-08-07
• v. Niementowski; Sucharda, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1916, vol. <2> 94, p. 225
  作者：v. Niementowski、Sucharda

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Route to Quinolone-Fused Imides and Lactams: Synthesis of Pyrrolo[3,4-b]quinoline-3,9-diones and 1,3,9-triones by Oxidation of Indole Derivatives
  作者：Christophe Tratrat、Sylviane Giorgi-Renault、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1055/s-1998-1856

  日期：1998.10

  Pyrrolo[3,4-b]quinoline-3,9-diones have been obtained by Winterfeldt's oxidation (O2, t-BuOK, DMF) of readily available N(b)-substituted tetrahydropyrido[3,4-b]indol-1-ones (tetrahydrocarbazol-1-ones). Surprisingly, the oxidation using N(b)-unsubstituted analogue as starting material afforded under the same conditions pyrrolo[3,4-b]quinoline-1,3,9-trione. The difference in reactivity was interpreted. Two unknown pyrrolo[3,4-b]quinoline-1,9-dione derivatives have been synthesized by regioselective reduction of the imide function.

  通过Winterfeldt氧化法（O2、t-BuOK、DMF），从易得的N(b)-取代的四氢吡啶[3,4-b]吲哚-1-酮（四氢卡巴唑-1-酮）中获得了吡咯并[3,4-b]喹啉-3,9-二酮。令人惊讶的是，使用N(b)-未取代的类似物作为起始材料，在相同条件下氧化得到了吡咯并[3,4-b]喹啉-1,3,9-三酮。对于反应性差异进行了阐释。通过区域选择性还原酰亚胺基，合成了两种未知的吡咯并[3,4-b]喹啉-1,9-二酮衍生物。