[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(1R,4S,5S,6R)-1,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyl-2-methylidene-10-trityloxydecyl]-5-methyl-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate | 365441-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(1R,4S,5S,6R)-1,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyl-2-methylidene-10-trityloxydecyl]-5-methyl-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 365441-22-1
• 化学式: C₇₇H₁₀₆O₁₀Si₂
• 分子量: 1247.85
• InChiKey: SMOCKPNQZZYQLL-JJMKIRJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.29
• 重原子数：
  89
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(1R,4S,5S,6R)-1,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyl-2-methylidene-10-trityloxydecyl]-5-methyl-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate 在 甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-bis-benzyloxy-6-[(1R,4S,5S,6R)-1,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-hydroxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-2-methylene-decyl]-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Altohyrtins（海绵抑素）的合成研究：C29–C44（EF）部分的合成

  摘要：

  Altohyrtins（海绵抑素）的C29-C44部分是由1,5-戊二醇和d-葡萄糖以立体选择性方式制备的。收敛合成依赖于C29–C37乙烯基溴与C38–C44韦氏酰胺的偶联反应，C38酮的非对映选择性还原以及C33–C37（E环）乙缩醛的立体选择性形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01069-3
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 [(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(1R,4S,5S,6R)-1,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyl-2-methylidene-10-trityloxydecyl]-5-methyl-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Altohyrtins（海绵抑素）的合成研究：C29–C44（EF）部分的合成

  摘要：

  Altohyrtins（海绵抑素）的C29-C44部分是由1,5-戊二醇和d-葡萄糖以立体选择性方式制备的。收敛合成依赖于C29–C37乙烯基溴与C38–C44韦氏酰胺的偶联反应，C38酮的非对映选择性还原以及C33–C37（E环）乙缩醛的立体选择性形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01069-3

文献信息

• Synthetic studies on altohyrtins (spongistatins): synthesis of the C29–C44 (EF) portion
  作者：Takeshi Terauchi、Masataka Morita、Kyoko Kimijima、Yasuhiro Nakamura、Gouichirou Hayashi、Taisaku Tanaka、Naoki Kanoh、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01069-3

  日期：2001.8

  C29–C44 portion of altohyrtins (spongistatins) has been prepared from 1,5-pentanediol and d-glucose in a stereoselective manner. The convergent synthesis relied on a coupling reaction of the C29–C37 vinyl bromide and the C38–C44 Weinreb amide, diastereoselective reduction of the C38 ketone, and stereoselective formation of the C33–C37 (E ring) acetal.

  Altohyrtins（海绵抑素）的C29-C44部分是由1,5-戊二醇和d-葡萄糖以立体选择性方式制备的。收敛合成依赖于C29–C37乙烯基溴与C38–C44韦氏酰胺的偶联反应，C38酮的非对映选择性还原以及C33–C37（E环）乙缩醛的立体选择性形成。