4-quinolylmethyl 4-cyanobenzoate | 274250-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-quinolylmethyl 4-cyanobenzoate
• 英文别名: Quinolin-4-ylmethyl 4-cyanobenzoate；quinolin-4-ylmethyl 4-cyanobenzoate
• CAS: 274250-96-3
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 288.305
• InChiKey: UOCUXCDISICALU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-quinolylmethyl 4-cyanobenzoate 、 碘甲烷 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ ammonium formate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 sodium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到对氰基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  均相钯催化加氢分解可去除的羧酸苄基保护基团为4-喹啉甲基和1-萘甲基

  摘要：

  通过钯催化的甲酸根阴离子的氢解作用，可以还原4-喹啉基甲基（4-QUI）酯。反应条件与可还原的取代基或官能团如芳族溴，烯烃，醛，酮，腈，乙酯和苄酯相容。在4-QUI酯的存在下，烯丙基酯被选择性地裂解。α-氨基酸的1-萘甲基（1-NAP）酯可以通过相同的方法脱保护而无需消旋。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01108-4
• 作为产物：
  描述：

  4-喹啉甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-quinolylmethyl 4-cyanobenzoate
  参考文献：
  名称：

  均相钯催化加氢分解可去除的羧酸苄基保护基团为4-喹啉甲基和1-萘甲基

  摘要：

  通过钯催化的甲酸根阴离子的氢解作用，可以还原4-喹啉基甲基（4-QUI）酯。反应条件与可还原的取代基或官能团如芳族溴，烯烃，醛，酮，腈，乙酯和苄酯相容。在4-QUI酯的存在下，烯丙基酯被选择性地裂解。α-氨基酸的1-萘甲基（1-NAP）酯可以通过相同的方法脱保护而无需消旋。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01108-4

文献信息

• 4-Quinolylmethyl and 1-Naphthylmethyl as Benzyl-type Protecting Groups of Carboxylic Acids Removable by Homogeneous Palladium-Catalyzed Hydrogenolysis
  作者：André Boutros、Jean-Yves Legros、Jean-Claude Fiaud

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01108-4

  日期：2000.4

  4-Quinolylmethyl (4-QUI) esters are reduced by palladium-catalyzed hydrogenolysis by formate anion. The reaction conditions are compatible with reducible substituents or functional groups as aromatic bromo, alkene, aldehyde, ketone, nitrile, ethyl and benzyl esters. An allyl ester is cleaved selectively in the presence of a 4-QUI ester. 1-Naphthylmethyl (1-NAP) esters of α-amino acids could be deprotected

  通过钯催化的甲酸根阴离子的氢解作用，可以还原4-喹啉基甲基（4-QUI）酯。反应条件与可还原的取代基或官能团如芳族溴，烯烃，醛，酮，腈，乙酯和苄酯相容。在4-QUI酯的存在下，烯丙基酯被选择性地裂解。α-氨基酸的1-萘甲基（1-NAP）酯可以通过相同的方法脱保护而无需消旋。