ethyl 2-cyano-2-(1-ethoxycarbonyl-5-fluoroindol-3-yl)-acetate | 73139-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyano-2-(1-ethoxycarbonyl-5-fluoroindol-3-yl)-acetate
• 英文别名: Ethyl I+/--cyano-1-(ethoxycarbonyl)-5-fluoro-1H-indole-3-acetate；ethyl 3-(1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethyl)-5-fluoroindole-1-carboxylate
• CAS: 73139-86-3
• 化学式: C₁₆H₁₅FN₂O₄
• 分子量: 318.305
• InChiKey: MXWKMIHKEJZLHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-2-(1-ethoxycarbonyl-5-fluoroindol-3-yl)-acetate 在 Raney-Ni W-2 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 21.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 3-amino-2-(5-fluoroindol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Amino-2-(3-indolyl)propanol and Propanoate Derivatives and Preliminary Cardiovascular Evaluation in Rats

  摘要：

  一系列色胺类似物已被制备并测试其对5-HT1受体激动剂性质的影响。在吲哚核的C-5位置引入烷氧基导致在麻醉的自发性高血压大鼠（SHR）中产生短暂且剂量依赖的即刻降压和心率减慢反应。此外，在色胺的侧链的β-位置引入羰甲氧基功能显著增加了剖蛙大鼠的平均静息动脉血压（MAP），同时也以剂量依赖的方式导致犬基底动脉收缩。结构活性关系（SAR）表明，5-烷氧基团在产生降压效应中是一个重要的药效团，并且在侧链上引入羟甲基烷基，而不是羰甲氧基团，改变了受体亲和力谱。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1997.tb06789.x
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚-3-乙腈 在 sodium 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 碳酸二乙酯 为溶剂， 以17 g (61%)的产率得到ethyl 2-cyano-2-(1-ethoxycarbonyl-5-fluoroindol-3-yl)-acetate
  参考文献：
  名称：

  3-Amino or amido-2-(1H-indol-3-yl) propanoic acid derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种以结构式表示的化合物：##STR1## 其中，上述式中限定的各种化合物中：R为H，CH.sub.3或CH.sub.2 CH.sub.3，R'为H或##STR2## X为H，F或OCH.sub.3，Y为H或Cl，Z为H或##STR3## 作为抗高血压药物，这些化合物具有治疗作用。

  公开号：

  US04283410A1

文献信息

• Process for the preparation of 3-amino-2-(5-fluoro and
  申请人：Miles Laboratories, Inc.

  公开号：US04283336A1

  公开（公告）日：1981-08-11

  The compounds having Formula I, ##STR1## wherein X is a fluorine or methoxy group, and R is a hydrogen or methyl group, such that R is hydrogen only when X is fluorine are novel. The compounds having Formula I and their acid addition salts are useful for the treatment of hypertension. Processes for the preparation of the compounds having Formula I and useful intermediates are described.

  具有I式的化合物，其中X为氟或甲氧基，R为氢或甲基，当X为氟时，R仅为氢的化合物是新颖的。具有I式的化合物及其酸加成盐对于治疗高血压是有用的。描述了制备具有I式化合物和有用中间体的过程。
• US4283336A
  申请人：——

  公开号：US4283336A

  公开（公告）日：1981-08-11
• US4283410A
  申请人：——

  公开号：US4283410A

  公开（公告）日：1981-08-11