3-amino-2-(5-fluoroindol-3-yl)propanoic acid | 73139-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-2-(5-fluoroindol-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-amino-2-(5-fluoro-3-indolyl)propanoic acid；3-amino-2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 73139-83-0
• 化学式: C₁₁H₁₁FN₂O₂
• 分子量: 222.219
• InChiKey: PVOLUMDYFNYXNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-(5-fluoroindol-3-yl)propanoic acid 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-amino-2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)propanol oxalate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Amino-2-(3-indolyl)propanol and Propanoate Derivatives and Preliminary Cardiovascular Evaluation in Rats

  摘要：

  一系列色胺类似物已被制备并测试其对5-HT1受体激动剂性质的影响。在吲哚核的C-5位置引入烷氧基导致在麻醉的自发性高血压大鼠（SHR）中产生短暂且剂量依赖的即刻降压和心率减慢反应。此外，在色胺的侧链的β-位置引入羰甲氧基功能显著增加了剖蛙大鼠的平均静息动脉血压（MAP），同时也以剂量依赖的方式导致犬基底动脉收缩。结构活性关系（SAR）表明，5-烷氧基团在产生降压效应中是一个重要的药效团，并且在侧链上引入羟甲基烷基，而不是羰甲氧基团，改变了受体亲和力谱。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1997.tb06789.x
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 反应 8.0h， 以88%的产率得到3-amino-2-(5-fluoroindol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Amino-2-(3-indolyl)propanol and Propanoate Derivatives and Preliminary Cardiovascular Evaluation in Rats

  摘要：

  一系列色胺类似物已被制备并测试其对5-HT1受体激动剂性质的影响。在吲哚核的C-5位置引入烷氧基导致在麻醉的自发性高血压大鼠（SHR）中产生短暂且剂量依赖的即刻降压和心率减慢反应。此外，在色胺的侧链的β-位置引入羰甲氧基功能显著增加了剖蛙大鼠的平均静息动脉血压（MAP），同时也以剂量依赖的方式导致犬基底动脉收缩。结构活性关系（SAR）表明，5-烷氧基团在产生降压效应中是一个重要的药效团，并且在侧链上引入羟甲基烷基，而不是羰甲氧基团，改变了受体亲和力谱。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1997.tb06789.x

文献信息

• Process for the preparation of 3-amino-2-(5-fluoro and
  申请人：Miles Laboratories, Inc.

  公开号：US04283336A1

  公开（公告）日：1981-08-11

  The compounds having Formula I, ##STR1## wherein X is a fluorine or methoxy group, and R is a hydrogen or methyl group, such that R is hydrogen only when X is fluorine are novel. The compounds having Formula I and their acid addition salts are useful for the treatment of hypertension. Processes for the preparation of the compounds having Formula I and useful intermediates are described.

  具有I式的化合物，其中X为氟或甲氧基，R为氢或甲基，当X为氟时，R仅为氢的化合物是新颖的。具有I式的化合物及其酸加成盐对于治疗高血压是有用的。描述了制备具有I式化合物和有用中间体的过程。
• Tryptophan analogs. 1. Synthesis and antihypertensive activity of positional isomers
  作者：Max E. Safdy、Elva Kurchacova、Robert N. Schut、Horacio Vidrio、Enrique Hong

  DOI：10.1021/jm00348a022

  日期：1982.6

  A series of tryptophan analogues having the carboxyl function at the beta-position was synthesized and tested for antihypertensive activity. The 5-methoxy analogue 46 exhibited antihypertensive activity in the rat via the oral route and was much more potent than the normal tryptophan analogue. The methyl ester was found to be a critical structural feature for activity.
• US4283336A
  申请人：——

  公开号：US4283336A

  公开（公告）日：1981-08-11
• US4283410A
  申请人：——

  公开号：US4283410A

  公开（公告）日：1981-08-11
• US4291039A
  申请人：——

  公开号：US4291039A

  公开（公告）日：1981-09-22