1-phenyl-2-(2-(p-tolylethynyl)phenoxy)ethan-1-one | 1346667-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(2-(p-tolylethynyl)phenoxy)ethan-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-2-(2-p-tolylethynylphenoxy)ethanone；2-[2-[2-(4-Methylphenyl)ethynyl]phenoxy]-1-phenylethanone；2-[2-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]phenoxy]-1-phenylethanone
• CAS: 1346667-95-5
• 化学式: C₂₃H₁₈O₂
• 分子量: 326.395
• InChiKey: UPCOIJLZWFRUGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(2-(p-tolylethynyl)phenoxy)ethan-1-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到(3-(4-methylbenzyl)benzofuran-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  tert-BuOK-mediated carbanion–yne intramolecular cyclization: synthesis of 2-substituted 3-benzylbenzofurans

  摘要：

  A mild, efficient, and regioselective carbanion-yne intramolecular cyclization mediated by t-BuOK for the synthesis of 2-substituted 3-benzylbenzofurans is developed. It was started from o-iodophenol (1), based on O-alkylation, and the Sonogashira reaction in sequence to produce 2-(2-phenylethynyl-phenoxy)-1-arylalkanones (5). An intramolecular carbanion-yne 5-exo-dig cyclization reaction of 5, which was mediated by t-BuOK, yielded title benzofurans in good yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.144
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯基乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 1-phenyl-2-(2-(p-tolylethynyl)phenoxy)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子间Carpalpalladation / C（sp3）-H功能化/异构化序列的2,3-二取代苯并呋喃的钯催化多米诺法

  摘要：

  已经开发了钯催化的多米诺骨牌策略来合成2,3-二取代的苯并呋喃衍生物。该级联反应序列涉及分子间碳钯化和C（sp 3）-H官能化，然后是异构化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600356

文献信息

• A Palladium-Catalyzed Domino Approach to 2,3-Disubstituted Benzofurans<i>via</i>an Intermolecular Carbopalladation/C(<i>sp</i>³)−H Functionalization/Isomerization Sequence
  作者：Siva Senthil Kumar Boominathan、Ruei-Jhih Hou、Wan-Ping Hu、Po-Jui Huang、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600356

  日期：2016.9.15

  A palladium‐catalyzed domino strategy has been developed for the synthesis of 2,3‐disubstituted benzofuran derivatives. This cascade reaction sequence involves intermolecular carbopalladation and C(sp3)−H functionalization followed by isomerization.

  已经开发了钯催化的多米诺骨牌策略来合成2,3-二取代的苯并呋喃衍生物。该级联反应序列涉及分子间碳钯化和C（sp 3）-H官能化，然后是异构化。
• tert-BuOK-mediated carbanion–yne intramolecular cyclization: synthesis of 2-substituted 3-benzylbenzofurans
  作者：Po-Yuan Chen、Tzu-Pin Wang、Keng-Shiang Huang、Chai-Lin Kao、Jui-Chi Tsai、Eng-Chi Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.144

  日期：2011.12

  A mild, efficient, and regioselective carbanion-yne intramolecular cyclization mediated by t-BuOK for the synthesis of 2-substituted 3-benzylbenzofurans is developed. It was started from o-iodophenol (1), based on O-alkylation, and the Sonogashira reaction in sequence to produce 2-(2-phenylethynyl-phenoxy)-1-arylalkanones (5). An intramolecular carbanion-yne 5-exo-dig cyclization reaction of 5, which was mediated by t-BuOK, yielded title benzofurans in good yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.