7-(4-((1S,4S)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-2-fluorophenyl)-3-(1H-indazol-4-yl)-2-(pyridin-4-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine | 1186333-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7-(4-((1S,4S)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-2-fluorophenyl)-3-(1H-indazol-4-yl)-2-(pyridin-4-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: 7-{4-[(1S,4S)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-2-fluorophenyl}-3-(1H-indazol-4-yl)-2-pyridin-4-ylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine；7-[4-[(1S,4S)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]-2-fluorophenyl]-3-(1H-indazol-4-yl)-2-pyridin-4-ylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 1186333-19-6
• 化学式: C₂₉H₂₃FN₈
• 分子量: 502.554
• InChiKey: WQRLLZSEYKQPKY-ICSRJNTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-((1S,4S)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-2-fluorophenyl)-3-(1H-indazol-4-yl)-2-(pyridin-4-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1S,4S)-5-(4-(3-(1H-indazol-4-yl)-2-(pyridin-4-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)-3-fluorophenyl)-2-methyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BRIDGED, BICYCLIC HETEROCYCLIC OR SPIRO BICYCLIC HETEROCYCLIC DERIVATIVES OF PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES, METHODS FOR PREPARATION AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES PONTÉS OU HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES SPIRO DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2009108838A8
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲唑-4-甲酸甲酯 在 N,N-二甲基甲酰胺 盐酸 、 锂硼氢 、 水 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 一水合肼 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.83h， 生成 7-(4-((1S,4S)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-2-fluorophenyl)-3-(1H-indazol-4-yl)-2-(pyridin-4-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] BRIDGED, BICYCLIC HETEROCYCLIC OR SPIRO BICYCLIC HETEROCYCLIC DERIVATIVES OF PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES, METHODS FOR PREPARATION AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES PONTÉS OU HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES SPIRO DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2009108838A8

文献信息

• Bridged, Bicyclic Heterocyclic or Spiro Bicyclic Heterocyclic Derivatives of Pyrazolo[1, 5-A]Pyrimidines, Methods for Preparation and Uses Thereof
  申请人：Levin Jeremy Ian

  公开号：US20100029657A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Compounds of formula A: and pharmaceutically acceptable salts thereof are described, which selectively inhibit Raf kinase activity and are useful for treating disorders mediated by Raf kinases.

  描述了化学式A的化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物可选择性地抑制Raf激酶活性，并用于治疗由Raf激酶介导的疾病。
• Indazolylpyrazolopyrimidine as Highly Potent B-Raf Inhibitors with in Vivo Activity
  作者：Xiaolun Wang、Dan M. Berger、Edward J. Salaski、Nancy Torres、Minu Dutia、Cilien Hanna、Yongbo Hu、Jeremy I. Levin、Dennis Powell、Donald Wojciechowicz、Karen Collins、Eileen Frommer、Judy Lucas

  DOI：10.1021/jm1007566

  日期：2010.11.11

  Novel indazolylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine analogues have been prepared and found to be extremely potent type I B-Raf inhibitors. The lead compound shows good selectivity against a panel of 60 kinases, possesses a desirable pharmacokinetic profile, and demonstrates excellent in vivo antitumor efficacy in B-Raf mutant xenograft models.
• BRIDGED, BICYCLIC HETEROCYCLIC OR SPIRO BICYCLIC HETEROCYCLIC DERIVATIVES OF PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES, METHODS FOR PREPARATION AND USES THEREOF
  申请人：Wyeth LLC

  公开号：EP2271649A1

  公开（公告）日：2011-01-12