exo-5-Hydroxybicyclo<2.2.1>heptan-endo-2-carbonitril | 60209-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-5-Hydroxybicyclo<2.2.1>heptan-endo-2-carbonitril
• 英文别名: (1S,2S,4S,5R)-5-hydroxybicyclo[2.2.1]heptane-2-carbonitrile
• CAS: 60209-06-5
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: HMAONUPIZJLKSZ-RULNZFCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-5-Hydroxybicyclo<2.2.1>heptan-endo-2-carbonitril 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (1S,2S,4S,5S)-5-hydroxybicyclo[2.2.1]heptane-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  远程感应作用对仲和叔2-降冰片基溶剂分解速率的影响

  摘要：

  一个5-氰基取代基使溴化外-2-降冰片基溴化物（1-H）的溶剂分解速率减慢1790倍。观察到次级内，外三级和内叔级的减速小得多（24-90倍）。 2-降冰片烯衍生物。这些结果支持了1-H溶剂分解中σ参与的发生。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80020-2
• 作为产物：
  描述：

  5-norbornene-2-carbonitrile 生成 exo-5-Hydroxybicyclo<2.2.1>heptan-endo-2-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  远程感应作用对仲和叔2-降冰片基溶剂分解速率的影响

  摘要：

  一个5-氰基取代基使溴化外-2-降冰片基溴化物（1-H）的溶剂分解速率减慢1790倍。观察到次级内，外三级和内叔级的减速小得多（24-90倍）。 2-降冰片烯衍生物。这些结果支持了1-H溶剂分解中σ参与的发生。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80020-2

文献信息

• Norbornanes. Part 18. Inductive Charge Dispersal in the Solvolyses of 4- and 5-Substituted 2-Norbornylp-Toluenesulfonates
  作者：Francesco Fuso、Cyril A. Grob、Pawel Sawlewicz、Guo Wei Yao

  DOI：10.1002/hlca.19860690834

  日期：1986.12.10

  The solvolysis rates and products of 4- and 5-exo-substituted 2-exo- and 2-endo-norbornyl tosylates 9 and 10, respectively, are reported. The logarithms of the rate constants (log k) correlate linearly with the inductive constants σ for the substituents. A comparison of the reaction constants p1 for the 4-, 5-, 6-, and 7-substituted 2-exo- and 2-endo-tosylates 9, 10, 1, and 2 respectively, indicates

  分别报道了4-和5-外-取代的2-外-和2-内-降冰片基甲苯磺酸酯9和10的溶剂分解速率和产物。速率常数的对数（log k）与取代基的感应常数σ线性相关。反应常数的比较p 1为4-，5-，6-，和7-取代的2-外型-和2-内型-tosylates 9，10，1，和2分别表示电感为2更高-外电离比2所有系列的内电离。该观察结果归因于邻近的C原子更有利于背侧参与外电离，特别是在C（6）的情况下。
• Fermann, Michael; Herpers, Ekkehard; Kirmse, Wolfgang, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 975 - 984
  作者：Fermann, Michael、Herpers, Ekkehard、Kirmse, Wolfgang、Neubauer, Regina、Renneke, Franz-Josef、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Remote inductive effects in the solvolysis of secondary and tertiary 2-norbornyl derivatives. Evidence for nonclassical stabilization of the 2-norbornyl cation
  作者：Dieter Lenoir、Yitzhak Apeloig、Dorit Arad、Paul v. R. Schleyer

  DOI：10.1021/jo00238a033

  日期：1988.2