2-(2-oxo-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl)isoquinolin-2-ium bromide | 97049-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-oxo-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl)isoquinolin-2-ium bromide
• 英文别名: 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-isoquinolin-2-ium-2-ylethanone;bromide
• CAS: 97049-31-5
• 化学式: Br*C₁₉H₁₈NO₃
• 分子量: 388.261
• InChiKey: UREKDEVRBWBRRP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.03
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-oxo-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl)isoquinolin-2-ium bromide 、 丙烯腈 在 tertrakis(pyridine)cobalt(II) dichromate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到1-cyano-3-(3,4-dimethoxybenzoyl)pyrrolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Georgescu, Emilian; Dumitrescu, Denisa; Georgescu, Florentina, Revue Roumaine de Chimie, 2011, vol. 56, # 7, p. 691 - 695

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 溴代-3,4-二甲氧基苯乙酮 以 丙酮 为溶剂， 以43 %的产率得到2-(2-oxo-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl)isoquinolin-2-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  探索吡咯稠合杂环作为有前景的抗癌药物：一种综合的合成、生物学和计算方法

  摘要：

  通过支架杂交策略设计了五个新系列的吡咯稠合杂环，作为众所周知的微管抑制剂芬司他汀的类似物。使用环亚铵N-叶立德与丙炔酸乙酯的1,3-偶极环加成作为关键步骤合成了化合物。然后评估所选化合物的抗癌活性和体外抑制微管蛋白聚合的能力。值得注意的是，吡咯并[1,2-a]喹啉 10a 对大多数测试的细胞系都有活性，在某些情况下比对照芬司他汀表现更好，最显着的是对肾癌细胞系 A498 (GI50 27 nM)，同时在体外抑制微管蛋白聚合。此外，该化合物预计具有良好的 ADMET 特性。通过计算机对接实验研究了化合物 10a 和微管蛋白之间相互作用的分子细节，其次是分子动力学模拟和构型熵计算。值得注意的是，我们发现，在分子动力学模拟过程中，对接实验最初预测的一些相互作用并不稳定，但构型熵损失在所有三种情况下都是相似的。我们的结果表明，对于化合物10a，仅靠对接实验不足以充分描述靶标结合方面的相互作用细节，

  DOI：

  10.3390/ph16060865

文献信息

• A formal [3 + 2] annulation reaction of propargyl sulfonium compounds and <i>N</i>-ylides: access to pyrrolo[2,1-<i>a</i>]quinolines, pyrrolo[2,1-<i>a</i>]phthalazines and indolizines
  作者：Jing Zheng、Xiaojie He、Hong Xu、Hua Liu、Weiran Yang

  DOI：10.1039/d0ob01739f

  日期：——

  A sequential [3 + 2] annulation of prop-2-ynylsulfonium salt and N-ylides was developed, leading to the formation of a series of pyrrolo[2,1-a]quinolines, pyrrolo[2,1-a]phthalazines and indolizines. The protocol featured the simultaneous one-pot formation of three new C–C bonds in moderate yields under mild conditions. In this reaction, the prop-2-ynylsulfonium salts acted as the C2 synthons and sulfide

  开发了丙-2-炔基锍盐和N-叶立德的顺序[3 + 2]环化，导致形成一系列吡咯并[2,1 - a ]喹啉、吡咯并[2,1 - a ]酞嗪和中氮茚。该协议的特点是在温和条件下以中等收益率同时一锅形成三个新的 C-C 键。在该反应中，prop-2-ynyl 锍盐充当 C2 合成子，硫化物充当离去基团。所得产物可作为合成多种化合物的有用前体。
• Georgescu, Emilian; Dumitrescu, Denisa; Georgescu, Florentina, Revue Roumaine de Chimie, 2011, vol. 56, # 7, p. 691 - 695
  作者：Georgescu, Emilian、Dumitrescu, Denisa、Georgescu, Florentina、Draghici, Constantin、Dumitrascu, Florea

  DOI：——

  日期：——
• Exploring Pyrrolo-Fused Heterocycles as Promising Anticancer Agents: An Integrated Synthetic, Biological, and Computational Approach
  作者：Roxana-Maria Amărandi、Maria-Cristina Al-Matarneh、Lăcrămioara Popovici、Catalina Ionica Ciobanu、Andrei Neamțu、Ionel I. Mangalagiu、Ramona Danac

  DOI：10.3390/ph16060865

  日期：——

  pyrrolo-fused heterocycles were designed through a scaffold hybridization strategy as analogs of the well-known microtubule inhibitor phenstatin. Compounds were synthesized using the 1,3-dipolar cycloaddition of cycloimmonium N-ylides to ethyl propiolate as a key step. Selected compounds were then evaluated for anticancer activity and ability to inhibit tubulin polymerization in vitro. Notably, pyrrolo[1

  通过支架杂交策略设计了五个新系列的吡咯稠合杂环，作为众所周知的微管抑制剂芬司他汀的类似物。使用环亚铵N-叶立德与丙炔酸乙酯的1,3-偶极环加成作为关键步骤合成了化合物。然后评估所选化合物的抗癌活性和体外抑制微管蛋白聚合的能力。值得注意的是，吡咯并[1,2-a]喹啉 10a 对大多数测试的细胞系都有活性，在某些情况下比对照芬司他汀表现更好，最显着的是对肾癌细胞系 A498 (GI50 27 nM)，同时在体外抑制微管蛋白聚合。此外，该化合物预计具有良好的 ADMET 特性。通过计算机对接实验研究了化合物 10a 和微管蛋白之间相互作用的分子细节，其次是分子动力学模拟和构型熵计算。值得注意的是，我们发现，在分子动力学模拟过程中，对接实验最初预测的一些相互作用并不稳定，但构型熵损失在所有三种情况下都是相似的。我们的结果表明，对于化合物10a，仅靠对接实验不足以充分描述靶标结合方面的相互作用细节，