(±)-BE-26554A | 1453857-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (±)-BE-26554A
• 英文别名: 11-Hydroxy-5-methyl-2-(2-methyloxiran-2-yl)naphtho[2,3-h]chromene-4,7,12-trione；11-hydroxy-5-methyl-2-(2-methyloxiran-2-yl)naphtho[2,3-h]chromene-4,7,12-trione
• CAS: 1453857-83-4；160956-87-6
• 化学式: C₂₁H₁₄O₆
• 分子量: 362.339
• InChiKey: HJOIENBXXXXLOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(benzyloxy)-8-isopropoxy-3-methyl-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylate 在 哌啶 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 silver(II) oxide 、 sodium dithionite 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 硝酸 、 三氯化硼 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 (±)-BE-26554A
  参考文献：
  名称：

  蒽醌-2-酮的合成和天然产物（±）-BE-26554A的总合成的多米诺反应

  摘要：

  描述了对一系列新型蒽蒽-2-酮的多米诺炔加成/ CO插入/ Nu酰化反应，收率良好至极佳。此外，在通往抗生素和抗肿瘤化合物（±）-BE-26554A的途中，提出了涉及羰基化，β-酮亚砜形成和环化的有效合成序列。

  DOI：

  10.1021/ol402240v

文献信息

• Domino Reactions for the Synthesis of Anthrapyran-2-ones and the Total Synthesis of the Natural Product (±)-BE-26554A
  作者：James E. Rixson、Brian W. Skelton、George A. Koutsantonis、Kersten M. Gericke、Scott G. Stewart

  DOI：10.1021/ol402240v

  日期：2013.9.20

  A domino alkyne addition/CO insertion/Nu acylation reaction to a series of novel anthrapyran-2-ones in good to excellent yields is described. In addition, an efficient synthetic sequence involving carbonylation, formation of a β-keto-sulfoxide, and cyclization is presented en route to the antibiotic and antitumor compound (±)-BE-26554A.

  描述了对一系列新型蒽蒽-2-酮的多米诺炔加成/ CO插入/ Nu酰化反应，收率良好至极佳。此外，在通往抗生素和抗肿瘤化合物（±）-BE-26554A的途中，提出了涉及羰基化，β-酮亚砜形成和环化的有效合成序列。