methyl 1-(benzyloxy)-8-isopropoxy-3-methyl-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylate | 1453837-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: methyl 1-(benzyloxy)-8-isopropoxy-3-methyl-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylate
• CAS: 1453837-25-6
• 化学式: C₂₇H₂₄O₆
• 分子量: 444.484
• InChiKey: XIVALIDEDVCKDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  622.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(benzyloxy)-8-isopropoxy-3-methyl-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylate 在 sodium dithionite 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 methyl 1-(benzyloxy)-8-isopropoxy-9,10-dimethoxy-3-methylanthracene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  蒽醌-2-酮的合成和天然产物（±）-BE-26554A的总合成的多米诺反应

  摘要：

  描述了对一系列新型蒽蒽-2-酮的多米诺炔加成/ CO插入/ Nu酰化反应，收率良好至极佳。此外，在通往抗生素和抗肿瘤化合物（±）-BE-26554A的途中，提出了涉及羰基化，β-酮亚砜形成和环化的有效合成序列。

  DOI：

  10.1021/ol402240v
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 1-(benzyloxy)-2-iodo-8-isopropoxy-3-methylanthracene-9,10-dione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以82%的产率得到methyl 1-(benzyloxy)-8-isopropoxy-3-methyl-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  蒽醌-2-酮的合成和天然产物（±）-BE-26554A的总合成的多米诺反应

  摘要：

  描述了对一系列新型蒽蒽-2-酮的多米诺炔加成/ CO插入/ Nu酰化反应，收率良好至极佳。此外，在通往抗生素和抗肿瘤化合物（±）-BE-26554A的途中，提出了涉及羰基化，β-酮亚砜形成和环化的有效合成序列。

  DOI：

  10.1021/ol402240v