methyl 3-tert-butyldimethylsilyloxytridecanoate | 625847-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-tert-butyldimethylsilyloxytridecanoate
• 英文别名: (R)-methyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)tridecanoate；methyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytridecanoate
• CAS: 625847-62-3
• 化学式: C₂₀H₄₂O₃Si
• 分子量: 358.637
• InChiKey: MNBNJJJTJZGDGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.886±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.47
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-tert-butyldimethylsilyloxytridecanoate 在 manganese(IV) oxide 、 palladium diacetate 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (6Z,8E)-11-hydroxy-6,8-henicosadiene
  参考文献：
  名称：

  彩绘苹果蛾Teia anartoides雌性信息素的四个成分的合成。

  摘要：

  合成了澳大利亚害虫苹果雌蛾（Teia anartoides）的四个信息素成分。这些是（Z）-6-henicosen-11-one（1），（6Z，8E）-6,8-henicosadien-11-one（2），（Z）-cis-9,10-epoxy-6-亚油（3）和（Z）-顺-9,10-环氧-6-二十烷（4）。将2-十二烷酮转化为1和2，并且由4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-顺式2，3-环氧-1-丁醇的对映体合成3和4的对映体。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.1559
• 作为产物：
  描述：

  2-十二烷酮 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 3-tert-butyldimethylsilyloxytridecanoate
  参考文献：
  名称：

  彩绘苹果蛾Teia anartoides雌性信息素的四个成分的合成。

  摘要：

  合成了澳大利亚害虫苹果雌蛾（Teia anartoides）的四个信息素成分。这些是（Z）-6-henicosen-11-one（1），（6Z，8E）-6,8-henicosadien-11-one（2），（Z）-cis-9,10-epoxy-6-亚油（3）和（Z）-顺-9,10-环氧-6-二十烷（4）。将2-十二烷酮转化为1和2，并且由4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-顺式2，3-环氧-1-丁醇的对映体合成3和4的对映体。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.1559

文献信息

• Drugs Fut. 2007, 32, 215-222
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• J. Am. Chem. SOC. 1995,117, 10413-10414
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9641-9651
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• J. Med. Chem. 2005, 48, 3776-3783
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Synth. Commun. 2011, 41, 3089-3096
  作者：

  DOI：——

  日期：——