(E)-1-bromo-5-tert-butyldimethylsilyloxy-2-pentadecene | 625847-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1-bromo-5-tert-butyldimethylsilyloxy-2-pentadecene
• CAS: 625847-68-9
• 化学式: C₂₂H₄₃BrOSi
• 分子量: 431.572
• InChiKey: VQSCAEGQSDFIGG-HQUHVIRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.76
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-5-tert-butyldimethylsilyloxy-2-pentadecene 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-6,(E)-8-heneicosadien-11-one
  参考文献：
  名称：

  彩绘苹果蛾Teia anartoides雌性信息素的四个成分的合成。

  摘要：

  合成了澳大利亚害虫苹果雌蛾（Teia anartoides）的四个信息素成分。这些是（Z）-6-henicosen-11-one（1），（6Z，8E）-6,8-henicosadien-11-one（2），（Z）-cis-9,10-epoxy-6-亚油（3）和（Z）-顺-9,10-环氧-6-二十烷（4）。将2-十二烷酮转化为1和2，并且由4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-顺式2，3-环氧-1-丁醇的对映体合成3和4的对映体。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.1559
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基十三烷酸甲酯 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 palladium diacetate 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (E)-1-bromo-5-tert-butyldimethylsilyloxy-2-pentadecene
  参考文献：
  名称：

  彩绘苹果蛾Teia anartoides雌性信息素的四个成分的合成。

  摘要：

  合成了澳大利亚害虫苹果雌蛾（Teia anartoides）的四个信息素成分。这些是（Z）-6-henicosen-11-one（1），（6Z，8E）-6,8-henicosadien-11-one（2），（Z）-cis-9,10-epoxy-6-亚油（3）和（Z）-顺-9,10-环氧-6-二十烷（4）。将2-十二烷酮转化为1和2，并且由4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-顺式2，3-环氧-1-丁醇的对映体合成3和4的对映体。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.1559