3-(quinolin-2-yl)prop-2-yn-1-ol | 70437-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(quinolin-2-yl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-quinolin-2-ylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 70437-02-4
• 化学式: C₁₂H₉NO
• 分子量: 183.21
• InChiKey: WHCWNQQNHXIOJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(quinolin-2-yl)prop-2-yn-1-ol 、 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-amino-2-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)quinolin-1-ium 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Tsuchiya, Takashi; Sashida, Haruki; Konoshita, Ari, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 12, p. 4568 - 4572

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 在 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三溴氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(quinolin-2-yl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价2-取代喹啉作为潜在的抗疟药

  摘要：

  为了确定潜在的候选药物治疗内脏利什曼病，合成了2-取代的喹啉化合物的类似物库。测试了这些分子对利什曼原虫的体外和体内生物活性。这些化合物的代谢稳定性也通过引入卤素取代基得到了改善。化合物（26g），被发现是最活跃的；IC 50值为0.2μM，选择性> 180倍。（26g）的盐酸盐在L. donovani中50 mg / kg×5天（每天两次，口服）剂量下显示84.26±4.44％的抑制作用/仓鼠模型。功效与观察到的PK数据高度相关，这表明该化合物分布均匀。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.08.028

文献信息

• Sonogashira cross-coupling reactions with heteroaryl halides in the presence of a tetraphosphine–palladium catalyst
  作者：Marie Feuerstein、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.044

  日期：2005.3

  Heteroaryl halides undergoes cross-couplings with alkynes in good yields in the presence of [PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane as catalyst. A variety of heteroaryl halides such as pyridines, quinolines, a pyrimidine, an indole, a thiophene, or a thiazole have been used successfully. The reaction also tolerates several alkynes such as phenylacetylene and

  在[PdCl（C 3 H 5）] 2 /顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷的存在下，杂芳基卤化物与炔烃进行交叉偶联，收率很高。已经成功地使用了各种杂芳基卤化物，例如吡啶，喹啉，嘧啶，吲哚，噻吩或噻唑。该反应还可以耐受几种炔烃，例如苯乙炔和一系列烷-1-炔醇。此外，该催化剂可在低负荷下与某些底物一起使用。
• Synthesis of 2-alkynylquinolines from 2-chloro and 2,4-dichloroquinoline via Pd/C-catalyzed coupling reaction in water
  作者：Ellanki Amarender Reddy、Deepak Kumar Barange、Aminul Islam、K. Mukkanti、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.097

  日期：2008.7

  The Pd/C-CuI-PPh3 catalyst system facilitated Sonogashira coupling of 2-chloroquinoline and 2,4-dichloroquinoline with terminal alkynes in water without generating any significant side products. A variety of 2-alkynylquinolines were prepared from 2-chloroquinoline in good to excellent yields and the 2,4-dichloroquinoline afforded monosubstituted product i.e., 2-alkynyl-4-chloro quinoline with high regioselectivity. The methodology was found to be effective for the alkynylation of 1-chloroisoquinoline and 3-methyl-2-chloroquinoline. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed Coupling Reaction of Haloheteroaromatic Compounds in Water
  作者：Osamu Sugimoto、Naoki Inoue、Ken-ichi Tanji

  DOI：10.3987/com-06-s(k)20

  日期：——
• Nematocidal and trichomonacidal activities of 2-substituted quinolines
  作者：Mercedes Martínez-Grueiro、Consuelo Giménez-Pardo、Alicia Gómez-Barrio、Xavier Franck、Alain Fournet、Reynald Hocquemiller、Bruno Figadère、Nieves Casado-Escribano

  DOI：10.1016/j.farmac.2004.11.010

  日期：2005.3

  Several quinolines were synthesized and evaluated in vitro and in vivo against the nematodes Caenorhabditis elegans, Heligmosomoides polygyrus and the protozoa Trichomonas vaginalis. If some of them have shown in vitro nematocide activity (at 10 microM), however, their trichomonacidal activity reached 50% reduction at only 100 microM. The in vivo activity on Trichinella spiralis model was evaluated for some of the most in vitro active quinolines.
• TSUCHIYA, TAKASHI;SASHIDA, HARUKI;KONOSHITA, ARI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 12, 4568-4572
  作者：TSUCHIYA, TAKASHI、SASHIDA, HARUKI、KONOSHITA, ARI

  DOI：——

  日期：——