(+/-)-threo-4-Fluoroglutamine | 238418-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-threo-4-Fluoroglutamine
• 英文别名: (2R,4R)-2-amino-4-carbamoyl-4-fluorobutanoic acid；(2R,4R)-2,5-diamino-4-fluoro-5-oxopentanoic acid
• CAS: 238418-69-4
• 化学式: C₅H₉FN₂O₃
• 分子量: 164.136
• InChiKey: PGEYFCBAWGQSGT-PWNYCUMCSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-tert-butyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-fluoro-5-oxo-5-(2,4,6-trimethoxybenzylamino)pentanoate 在 二甲基硫 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (+/-)-threo-4-Fluoroglutamine
  参考文献：
  名称：

  光学纯 4-氟-谷氨酰胺的合成作为潜在的肿瘤代谢成像剂

  摘要：

  通过利用 Passerini 三组分反应开发了一种用于制备所有四种立体异构 4-氟-谷氨酰胺的通用合成路线。有效构建了 4-取代谷氨酰胺衍生物的骨架。随后的四步反应，以“中和”的 TASF 氟化为重点，提供了具有高产率和优异光学纯度的所需产物。使用 18-crown-6/KHCO(3) 或 K[222]/K(2)CO(3) 催化系统也成功地制备了光学纯氟 18 标记的 4-氟谷氨酰胺。使用 9L 肿瘤细胞和 SF188(Bcl-xL) 肿瘤细胞（一种源自胶质母细胞瘤的谷氨酰胺成瘾肿瘤）进行的初步细胞摄取和抑制研究为它们与正电子发射断层扫描 (PET) 结合用于体内成像的潜在应用提供了强有力的证据。肿瘤，

  DOI：

  10.1021/ja109203d

文献信息

• Chemistry of 4-fluoroglutamic acid. Part 3. Preparation of the diastereomers of 4-fluoroglutamine and 4-fluoroisoglutamine. An enzymatic access to the antipodes of 4-amino-2-fluorobutyric acid
  作者：Vladimı́r Tolman、Petr Sedmera

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00188-8

  日期：2000.1

  The pure diastereomers of 4-fluoroglutamine and 4-fluoroisoglutamine were prepared from the corresponding 4-fluoroglutamic acids. Glutamic decarboxylase treatment of the acids led to chiral 2-fluoroGABA.

  由相应的4-氟谷氨酸制备4-氟谷氨酰胺和4-氟异谷氨酰胺的纯非对映异构体。酸的谷氨酸脱羧酶处理导致手性2-氟GABA。