(2E,10R)-10-(Benzyloxy)undec-2-en-7-yn-1-ol | 124887-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,10R)-10-(Benzyloxy)undec-2-en-7-yn-1-ol
• 英文别名: (E,10R)-10-phenylmethoxyundec-2-en-7-yn-1-ol
• CAS: 124887-04-3
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: WDJNCGPDVXXFPA-SCBHQAGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,10R)-10-(Benzyloxy)undec-2-en-7-yn-1-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,9S,10S)-2-(Benzyloxy)-9,10-epoxy-11-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-undecyne
  参考文献：
  名称：

  大环内酯Patulolide C的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了十二元环内酯帕特洛立德C的全合成。这种合成的基本要素是：R-甲基环氧乙烷与乙炔锂的亲核开环，无尖锐的环氧化，将环氧重氮甲基酮进行光化学重排为γ-羟基-α，β-不饱和酯和大分子使用2，6-二氯苯甲酰氯进行内酯化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93736-0
• 作为产物：
  描述：

  (R)-8-(Benzyloxy)-5-nonyn-1-ol 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (2E,10R)-10-(Benzyloxy)undec-2-en-7-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of patulolide C and its homo-, nor, and iso analogs

  摘要：

  The stereospecific total synthesis of the naturally occurring macrolide patulolide C 19Eb as well as its iso, nor, and homo analogs is described by applying the photoinduced rearrangement of enantiomerically pure epoxy diazomethyl ketones 14 to gamma-hydroxy alpha,beta-unsaturated esters 15 as the key step. The required epoxy diazomethyl ketones 14 are obtained by a Sharpless epoxidation of an appropriate allylic alcohol, followed by ruthenium tetraoxide oxidation to an oxiranecarboxylic acid, conversion into a mixed anhydride, and treatment with diazomethane. Macrolide 19Zb, which is a geometrical isomer of 19Eb, turned out to be a diastereomer of natural macrolide isopatulolide C, which implies the 4R,11R configuration for this natural material. X-ray diffraction analyses of 19Ea and 19Eb show that there is a considerable difference in spatial arrangement; particularly, the different torsion angles between the carbonyl and olefinic bonds are note worthy. The conformational behavior of these macrolides is also deduced from the NMR and UV spectra.

  DOI：

  10.1021/jo00077a047

文献信息

• THIJS, L.;EGENBERGER, D. M.;ZWANENBURG, B., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 2153-2156
  作者：THIJS, L.、EGENBERGER, D. M.、ZWANENBURG, B.

  DOI：——

  日期：——