(E)-1-methylthio-2-nitro-N-phenethylethenamine | 102721-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-methylthio-2-nitro-N-phenethylethenamine
• 英文别名: N-[(e)-1-(methylsulfanyl)-2-nitro-1-ethenyl]-N-phenethylamine；(E)-1-methylsulfanyl-2-nitro-N-(2-phenylethyl)ethenamine
• CAS: 102721-77-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 238.31
• InChiKey: ZRQMNIJFNFWKQH-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methylthio-2-nitro-N-phenethylethenamine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到(Z)-2-Nitro-N1-phenethyl-ethene-1,1-diamine
  参考文献：
  名称：

  合成这些初级硝基酮胺

  摘要：

  Die Titelverbindungen 3 和 4 lassen sich sowohl aus dem Nitroketen-O,N-acetal 1 und prim。呜呜呜 塞孔德。Aminen als auch durch sukzessive Amino- und Ammonolyse des Nitroketen-S,S-acetals 2 gewinnen。Die Reaktion von 2 mit wäßrigem Ammoniak führt zum dimeren Nitroacetonitril 9.

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190213
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 、 1,1-双(甲硫基)-2-亚硝基乙烯 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到(E)-1-methylthio-2-nitro-N-phenethylethenamine
  参考文献：
  名称：

  合成这些初级硝基酮胺

  摘要：

  Die Titelverbindungen 3 和 4 lassen sich sowohl aus dem Nitroketen-O,N-acetal 1 und prim。呜呜呜 塞孔德。Aminen als auch durch sukzessive Amino- und Ammonolyse des Nitroketen-S,S-acetals 2 gewinnen。Die Reaktion von 2 mit wäßrigem Ammoniak führt zum dimeren Nitroacetonitril 9.

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190213

文献信息

• Nitroketene acetal chemistry: efficient synthesis of 2-amino-3-nitro-4H-chromenes
  作者：H. Surya Prakash Rao、K. Geetha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.018

  日期：2009.7

  Base-catalyzed reaction of the nitroketene N,S-acetals and the ring substituted 2-hydroxybenzaldehydes afforded a combinatorial library of the 2-alkylamino-3-nitro-4-alkylsulfanyl 4H-chromenes in excellent yields. Nucleophilic displacement of the C4 alkylsulfanyl group with different thiols afforded 4H-chromenes with structural diversity. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 10.4314/bcse.v29i2.11
  作者：Bamba, Fanté、Soro, Yaya、Siaka, Sorho、Marrot, Jérôme、Coustard, Jean-Marie

  DOI：10.4314/bcse.v29i2.11

  日期：——

  At low temperature in triflic acid, nitroketene S,N-acetals with a tethered phenyl ring react to form the corresponding hydroxynitrilium ions. Quenching with methanol leads to the formation of dications which undergo an unexpected Beckmann transposition affording new (E)-methyl methylsulfanyl(phenylamino) methylene carbamates.
• Mertens, Hubert; Troschuetz, Reinhard, Archiv der Pharmazie, 1987, vol. 320, # 11, p. 1143 - 1149
  作者：Mertens, Hubert、Troschuetz, Reinhard

  DOI：——

  日期：——
• An Original Transposition of the 4-Fluorobenzylamino Group from 1-(4-Fluorobenzylamino)-1-methylsulfanyl-2-nitroethylene in Triflic Acid^†
  作者：Bamba Fante、N’ta Christelle Mélissa Ambeu-Loko、Souleymane Coulibaly、Yaya Soro、Jean-Marie Coustard

  DOI：10.1080/00304948.2023.2178212

  日期：——