2-<2-(3-ethoxycarbonyl-1-propyloxy)phenyl>-5-formylbenzofuran | 190786-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-<2-(3-ethoxycarbonyl-1-propyloxy)phenyl>-5-formylbenzofuran
• 英文别名: Ethyl 4-[2-(5-formyl-1-benzofuran-2-yl)phenoxy]butanoate
• CAS: 190786-03-9
• 化学式: C₂₁H₂₀O₅
• 分子量: 352.387
• InChiKey: IXPQXALFTMTVDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2-(3-ethoxycarbonyl-1-propyloxy)phenyl>-5-formylbenzofuran 在 palladium on activated charcoal sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 硫酸 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 sodium sulfate 、 三乙胺 、 尿素 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-<2-(3-methoxycarbonyl-1-propyloxy)phenyl>-5-hydroxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Phenylbenzofuran Derivatives as Testosterone 5.ALPHA.-Reductase Inhibitor.

  摘要：

  一系列在苯并呋喃环的5或6位带有羰酰胺、烷基胺或烷氧基的2-苯基苯并呋喃衍生物被合成并评估了它们对大鼠和人体睾酮5α-还原酶的体外抑制活性。针对大鼠酶，羰酰胺衍生物的抑制活性比烷基胺或烷氧基衍生物更强，且6-羰酰胺衍生物往往比5-羰酰胺衍生物更有效。针对人体酶，6位取代的衍生物比5位取代的衍生物具有更强的抑制活性。6-羰酰胺和6-烷基胺衍生物往往对人类1型酶显示出比2型酶更强的抑制活性，但选择性不高。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.226
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-{1-[(E)-Hydroxyimino]-ethyl}-phenoxy)-butyric acid ethyl ester 在 盐酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-<2-(3-ethoxycarbonyl-1-propyloxy)phenyl>-5-formylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and 5α-reductase inhibitory activities of benzofuran derivatives with a carbamoyl group

  摘要：

  A series of 2-phenylbenzofuran derivatives with a diphenylmethylcarbamoyl group at the 5 or 6 position of the benzofuran ring were synthesized and evaluated for rat and human testosterone 5 alpha-reductase inhibitory activities in vitro. They had inhibitory activities against both enzymes and the 6-carbamoyl derivatives tended to be more potent than the 5-carbamoyl compounds. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00001-8