2-<2-(3-methoxycarbonyl-1-propyloxy)phenyl>-5-hydroxybenzofuran | 190785-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-<2-(3-methoxycarbonyl-1-propyloxy)phenyl>-5-hydroxybenzofuran
• 英文别名: Methyl 4-[2-(5-hydroxy-1-benzofuran-2-yl)phenoxy]butanoate
• CAS: 190785-82-1
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅
• 分子量: 326.349
• InChiKey: LHNSLMDOSAJLQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2-(3-methoxycarbonyl-1-propyloxy)phenyl>-5-hydroxybenzofuran 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-<2-(5-diphenylmethyloxybenzofuran-2-yl)phenyloxy>butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Phenylbenzofuran Derivatives as Testosterone 5.ALPHA.-Reductase Inhibitor.

  摘要：

  一系列在苯并呋喃环的5或6位带有羰酰胺、烷基胺或烷氧基的2-苯基苯并呋喃衍生物被合成并评估了它们对大鼠和人体睾酮5α-还原酶的体外抑制活性。针对大鼠酶，羰酰胺衍生物的抑制活性比烷基胺或烷氧基衍生物更强，且6-羰酰胺衍生物往往比5-羰酰胺衍生物更有效。针对人体酶，6位取代的衍生物比5位取代的衍生物具有更强的抑制活性。6-羰酰胺和6-烷基胺衍生物往往对人类1型酶显示出比2型酶更强的抑制活性，但选择性不高。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.226
• 作为产物：
  描述：

  2-<2-(3-ethoxycarbonyl-1-propyloxy)phenyl>-5-formylbenzofuran 在 palladium on activated charcoal sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 硫酸 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 sodium sulfate 、 三乙胺 、 尿素 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-<2-(3-methoxycarbonyl-1-propyloxy)phenyl>-5-hydroxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Phenylbenzofuran Derivatives as Testosterone 5.ALPHA.-Reductase Inhibitor.

  摘要：

  一系列在苯并呋喃环的5或6位带有羰酰胺、烷基胺或烷氧基的2-苯基苯并呋喃衍生物被合成并评估了它们对大鼠和人体睾酮5α-还原酶的体外抑制活性。针对大鼠酶，羰酰胺衍生物的抑制活性比烷基胺或烷氧基衍生物更强，且6-羰酰胺衍生物往往比5-羰酰胺衍生物更有效。针对人体酶，6位取代的衍生物比5位取代的衍生物具有更强的抑制活性。6-羰酰胺和6-烷基胺衍生物往往对人类1型酶显示出比2型酶更强的抑制活性，但选择性不高。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.226