(E)-2-(Hydroxyiminomethyl)thiazole-4-carbonyl azide | 88274-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-2-(Hydroxyiminomethyl)thiazole-4-carbonyl azide
• 英文别名: (E)-2-(hydroxyiminomethyl)-4-thiazolecarbonyl azide；2-[(E)-hydroxyiminomethyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl azide
• CAS: 88274-95-7
• 化学式: C₅H₃N₅O₂S
• 分子量: 197.177
• InChiKey: LLWNVSCVTLMJSI-LREOWRDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(Hydroxyiminomethyl)thiazole-4-carbonyl azide 、 1-<(S)-2-(Benzyloxycarbonylaminomethyl)-2-thiazoline-4-carbonyl>-4-methoxy-3-pyrrolin-2-one 在 氢氟酸 、 potassium carbonate 作用下， 生成 De(hydroxymethyl)althiomycin
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Althiomycin Analogs in Relation to Antibacterial Activities

  摘要：

  为了弄清结构与活性的关系，特别是两个不对称中心和醛肟构型的关系，我们合成了四种抗生素阿霉素的类似物。脱羟甲基类似物对革兰氏阳性菌的抗生素活性与原抗生素相当。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2185
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(Hydroxyiminomethyl)-4-thiazolecarbohydrazide 在 盐酸 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以62.3%的产率得到(E)-2-(Hydroxyiminomethyl)thiazole-4-carbonyl azide
  参考文献：
  名称：

  抗生素硫霉素的全合成

  摘要：

  从 D-半胱氨酸开始，已经实现了抗生素阿硫霉素的全合成。噻唑啉与吡咯啉酮部分之间的酰亚胺键是通过吡咯啉酮的钠盐与半胱氨酸活性酯的偶联反应或通过与双烯酮的光反应构建的。与噻唑啉环的 C-2 相邻的碳上连接的羟甲基通过在噻唑啉环形成之后的羟醛缩合引入。噻唑部分是在抗生素全合成全过程的最后一步引入的。合成的硫霉素在所有方面都与天然抗生素相同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.352

文献信息

• Total synthesis of antibiotic althiomycin
  作者：Kaoru Inami、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90099-1

  日期：1984.1