6-(6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one | 809281-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one
• 英文别名: (2S)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2,3-dihydro-1H-pyridin-6-one
• CAS: 809281-04-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 269.298
• InChiKey: ZSLOVHZVXDQWJC-KICMGLQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 168.0h， 以54%的产率得到(3R,4R,6S)-3,4-Dihydroxy-6-((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  The stereoselective synthesis of C-linked 4′-deoxy aza-disaccharides from C-linked carbo-β-amino acids

  摘要：

  The stereoselective synthesis of 4'-deoxy aza-disaccharides in a concise and practical approach is described from C-linked carbo-beta-amino acid esters and this protocol utilizes an intramolecular amide bond formation and cis-dihydroxylation for the construction of the new sugar ring. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.014
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-Alpha-D-木五二呋喃醛糖-(1,4) 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 bis(cyclopentadienyl)-titanium(III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 6-(6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  二茂钛（III）氯化物介导的醛基的自由基诱导的烯丙基化：碳连接的4'-脱氧氮杂-二糖的形式合成

  摘要：

  描述了氯化钛新茂（III）（Cp 2 TiCl）介导的自由基诱导的亚胺的烯丙基化，用于制备高烯丙基胺。使用Cp 2 TiCl作为自由基源，从烯丙基溴生成自由基。C（4）–C（5'）-连接的4'-脱氧氮杂-二糖的形式合成得到证明，并完成了对生物碱双环骨架的研究。自由基引发剂Cp 2 TiCl是在氩气中由市售的二茂钛二氯化物（Cp 2 TiCl 2）和Zn粉在THF中原位制备的。

  DOI：

  10.1021/jo200908b

文献信息

• Titanocene(III) Chloride Mediated Radical Induced Allylation of Aldimines: Formal Synthesis of C-Linked 4′-Deoxy Aza-disaccharide
  作者：Sumit Saha、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1021/jo200908b

  日期：2011.9.2

  Titanocene(III) chloride (Cp2TiCl) mediated radical induced allylation of aldimines for the preparation of homoallyl amines is described. The radical was generated from the allyl bromide using Cp2TiCl as the radical source. Formal synthesis of C(4)–C(5′)-linked 4′-deoxy aza-disaccharide is demonstrated and a study toward the bicyclic skeleton of alkaloids was also accomplished. The radical initiator

  描述了氯化钛新茂（III）（Cp 2 TiCl）介导的自由基诱导的亚胺的烯丙基化，用于制备高烯丙基胺。使用Cp 2 TiCl作为自由基源，从烯丙基溴生成自由基。C（4）–C（5'）-连接的4'-脱氧氮杂-二糖的形式合成得到证明，并完成了对生物碱双环骨架的研究。自由基引发剂Cp 2 TiCl是在氩气中由市售的二茂钛二氯化物（Cp 2 TiCl 2）和Zn粉在THF中原位制备的。
• The stereoselective synthesis of C-linked 4′-deoxy aza-disaccharides from C-linked carbo-β-amino acids
  作者：G.V.M. Sharma、Nagendar Pendem、K. Ravinder Reddy、Palakodety Radha Krishna、K. Narsimulu、A.C. Kunwar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.014

  日期：2004.11

  The stereoselective synthesis of 4'-deoxy aza-disaccharides in a concise and practical approach is described from C-linked carbo-beta-amino acid esters and this protocol utilizes an intramolecular amide bond formation and cis-dihydroxylation for the construction of the new sugar ring. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.