(2R,4S,5S)-5-amino-N-butyl-6-[3-(4,4-dimethylpentyl)phenyl]-4-hydroxy-2-methylhexanamide | 181716-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4S,5S)-5-amino-N-butyl-6-[3-(4,4-dimethylpentyl)phenyl]-4-hydroxy-2-methylhexanamide
• CAS: 181716-45-0
• 化学式: C₂₄H₄₂N₂O₂
• 分子量: 390.61
• InChiKey: PSCIJGUZCLZPTI-COPCDDAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5S)-5-amino-N-butyl-6-[3-(4,4-dimethylpentyl)phenyl]-4-hydroxy-2-methylhexanamide 在 platinum(IV) oxide 、 rhodium(III) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,4S,5S)-5-amino-N-butyl-6-[3-(4,4-dimethylpentyl)cyclohexyl]-4-hydroxy-2-methylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  Bioactive hydroxyethylene dipeptide isosteres with hydrophobic (P3-P1)-moieties. A novel strategy towards small non-peptide renin inhibitors

  摘要：

  The design and synthesis of new truncated delta-amino hydroxyethylene dipeptide isosteres lacking the P-4-P-2 peptide backbone is described. The most active compounds 15c and 30c inhibited human renin in the submicromolar range. This promising concept may offer the possibility to discover completely non-peptide, low-molecular weight renin inhibitors with improved pharmacokinetic properties. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00279-x
• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯二甲醇 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 咪唑 、 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 magnesium 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 N-甲基-N-甲氧基胺盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2R,4S,5S)-5-amino-N-butyl-6-[3-(4,4-dimethylpentyl)phenyl]-4-hydroxy-2-methylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  Bioactive hydroxyethylene dipeptide isosteres with hydrophobic (P3-P1)-moieties. A novel strategy towards small non-peptide renin inhibitors

  摘要：

  The design and synthesis of new truncated delta-amino hydroxyethylene dipeptide isosteres lacking the P-4-P-2 peptide backbone is described. The most active compounds 15c and 30c inhibited human renin in the submicromolar range. This promising concept may offer the possibility to discover completely non-peptide, low-molecular weight renin inhibitors with improved pharmacokinetic properties. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00279-x

文献信息

• Bioactive hydroxyethylene dipeptide isosteres with hydrophobic (P3-P1)-moieties. A novel strategy towards small non-peptide renin inhibitors
  作者：Vittorio Rasetti、N.Claude Cohen、Heinrich Rüeger、Richard Göschke、Jürgen Maibaum、Frederic Cumin、Walter Fuhrer、Jeanette M. Wood

  DOI：10.1016/s0960-894x(96)00279-x

  日期：1996.7

  The design and synthesis of new truncated delta-amino hydroxyethylene dipeptide isosteres lacking the P-4-P-2 peptide backbone is described. The most active compounds 15c and 30c inhibited human renin in the submicromolar range. This promising concept may offer the possibility to discover completely non-peptide, low-molecular weight renin inhibitors with improved pharmacokinetic properties. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd