(2S,3aR,5R,6R,6aS)-6-Acetoxy-2-(acetoxy-methoxycarbonyl-methyl)-5-(6-amino-purin-9-yl)-3a-bromo-hexahydro-furo[3,2-b]furan-2-carboxylic acid methyl ester | 98940-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2S,3aR,5R,6R,6aS)-6-Acetoxy-2-(acetoxy-methoxycarbonyl-methyl)-5-(6-amino-purin-9-yl)-3a-bromo-hexahydro-furo[3,2-b]furan-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 98940-92-2
• 化学式: C₂₀H₂₂BrN₅O₁₀
• 分子量: 572.326
• InChiKey: HRWGRXJFLNBHEG-HIMBJJMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.23
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  193.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aR,5R,6R,6aS)-6-Acetoxy-2-(acetoxy-methoxycarbonyl-methyl)-5-(6-amino-purin-9-yl)-3a-bromo-hexahydro-furo[3,2-b]furan-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.3h， 生成 4'β,5'-dihydrogriseolic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on griseolic acid derivatives. VII. Synthesis and phosphodiesterase inhibitory activity of the C4' - C5' hydrogenated products of griseolic acid and their base-exchanged derivatives.

  摘要：

  研究了灰苏氨酸 C4'-C5' 双键的加成反应。通过还原 4'- 位上含有卤素的加合物，得到了 C4'-C5' 二氢麦角苷酸。C4'-C5' 二氢衍生物的两个五元环的环连接处为全 "顺 "构型。对受保护的二氢甘草次苷酸进行乙酰分解，可得到相应的 1'- 乙酰氧基糖衍生物。将这种糖衍生物与硅烷化碱基反应，可得到二氢草胆酸的鸟嘌呤和尿嘧啶衍生物。C4'-C5' 顺式二氢麦角苷酸衍生物的环核苷酸磷酸二酯酶（PDE）抑制活性弱于麦角苷酸。C4'-C5' 顺式二氢草胆酸的尿嘧啶衍生物完全丧失了对 3'，5'-环单磷酸腺苷（cAMP）和 3'，5'-环单磷酸鸟苷（cGMP）PDE 的抑制活性，而鸟嘌呤衍生物对 cAMP PDE 的抑制活性有所降低，但对 cGMP PDE 的抑制活性保持不变。同样明显的是，从石杉酸的同一培养液中作为次要产物获得的 C4'-C5' 反式二氢衍生物与石杉酸具有几乎相同的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3760
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl griseolate 在 氢溴酸 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (2S,3aR,5R,6R,6aS)-6-Acetoxy-2-(acetoxy-methoxycarbonyl-methyl)-5-(6-amino-purin-9-yl)-3a-bromo-hexahydro-furo[3,2-b]furan-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on griseolic acid derivatives. VII. Synthesis and phosphodiesterase inhibitory activity of the C4' - C5' hydrogenated products of griseolic acid and their base-exchanged derivatives.

  摘要：

  研究了灰苏氨酸 C4'-C5' 双键的加成反应。通过还原 4'- 位上含有卤素的加合物，得到了 C4'-C5' 二氢麦角苷酸。C4'-C5' 二氢衍生物的两个五元环的环连接处为全 "顺 "构型。对受保护的二氢甘草次苷酸进行乙酰分解，可得到相应的 1'- 乙酰氧基糖衍生物。将这种糖衍生物与硅烷化碱基反应，可得到二氢草胆酸的鸟嘌呤和尿嘧啶衍生物。C4'-C5' 顺式二氢麦角苷酸衍生物的环核苷酸磷酸二酯酶（PDE）抑制活性弱于麦角苷酸。C4'-C5' 顺式二氢草胆酸的尿嘧啶衍生物完全丧失了对 3'，5'-环单磷酸腺苷（cAMP）和 3'，5'-环单磷酸鸟苷（cGMP）PDE 的抑制活性，而鸟嘌呤衍生物对 cAMP PDE 的抑制活性有所降低，但对 cGMP PDE 的抑制活性保持不变。同样明显的是，从石杉酸的同一培养液中作为次要产物获得的 C4'-C5' 反式二氢衍生物与石杉酸具有几乎相同的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3760