(4R,5S,8S,9R,10R)-10-(quinolin-4-yl)-4,5,6,7,9,10-hexahydro-4,8:5,9-dimethano[1,2,3]triazolo[1,5-d][1,4]diazonine | 590407-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4R,5S,8S,9R,10R)-10-(quinolin-4-yl)-4,5,6,7,9,10-hexahydro-4,8:5,9-dimethano[1,2,3]triazolo[1,5-d][1,4]diazonine
• CAS: 590407-42-4
• 化学式: C₁₉H₁₉N₅
• 分子量: 317.393
• InChiKey: UFXKIOMSVMGKDL-FAAYRAOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,8S,9R,10R)-10-(quinolin-4-yl)-4,5,6,7,9,10-hexahydro-4,8:5,9-dimethano[1,2,3]triazolo[1,5-d][1,4]diazonine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过活化的金鸡纳生物碱与叠氮化物离子的串联反应融合三唑。以第二次金鸡纳重排为例。

  摘要：

  [反应：见正文]通过串联策略设计了金鸡纳叠氮化物的分子内1,3-偶极环加成反应到生物碱的C10-C11炔烃和C10-C11烯烃单元上。已经制备了具有双氮杂高硫烷骨架的各种稠合的三唑和三唑啉。在三氟乙醇中，O-甲磺酰基可可宁7-OMs和NaN（3）提供三唑8以及笼扩展的1,5-二氮杂三环[4.4.1.0（3,8）]十一烷衍生物10。形成了稠合的三唑8和10。分别保留了C9和C3的配置。1-氮杂双环[3.2.2]笼的扩展被证明是可逆的。

  DOI：

  10.1021/ol034719y
• 作为产物：
  描述：

  dehydrocinchonine 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (4R,5S,8S,9R,10R)-10-(quinolin-4-yl)-4,5,6,7,9,10-hexahydro-4,8:5,9-dimethano[1,2,3]triazolo[1,5-d][1,4]diazonine
  参考文献：
  名称：

  通过活化的金鸡纳生物碱与叠氮化物离子的串联反应融合三唑。以第二次金鸡纳重排为例。

  摘要：

  [反应：见正文]通过串联策略设计了金鸡纳叠氮化物的分子内1,3-偶极环加成反应到生物碱的C10-C11炔烃和C10-C11烯烃单元上。已经制备了具有双氮杂高硫烷骨架的各种稠合的三唑和三唑啉。在三氟乙醇中，O-甲磺酰基可可宁7-OMs和NaN（3）提供三唑8以及笼扩展的1,5-二氮杂三环[4.4.1.0（3,8）]十一烷衍生物10。形成了稠合的三唑8和10。分别保留了C9和C3的配置。1-氮杂双环[3.2.2]笼的扩展被证明是可逆的。

  DOI：

  10.1021/ol034719y