[(S)-5-Hydroxy-1-((4S,5S)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 678156-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(S)-5-Hydroxy-1-((4S,5S)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 678156-20-2
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₆
• 分子量: 333.425
• InChiKey: ZHRUYGMHGJLIIB-AVGNSLFASA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  470.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  97.25
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-5-Hydroxy-1-((4S,5S)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  将格利雅试剂立体选择性添加到酒石酸二醇（苏糖醇）的亚磺胺中：生成手性结构单元，以实现龙胆草苷，Conhydrine和甲基二氢palustramate的总全合成

  摘要：

  对将格氏试剂添加到源自酒石酸二醇的亚磺胺中进行了系统的研究。观察到，固有酒石酸部分的手性影响反应中形成的亚磺酰胺的非对映选择性。形成的产品是合成天然产品的极好基础。这已在龙胆草碱，（+）-α-水合柠檬酸和甲基二氢palustramate的集体全合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130496
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 43.11h， 生成 [(S)-5-Hydroxy-1-((4S,5S)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  将格利雅试剂立体选择性添加到酒石酸二醇（苏糖醇）的亚磺胺中：生成手性结构单元，以实现龙胆草苷，Conhydrine和甲基二氢palustramate的总全合成

  摘要：

  对将格氏试剂添加到源自酒石酸二醇的亚磺胺中进行了系统的研究。观察到，固有酒石酸部分的手性影响反应中形成的亚磺酰胺的非对映选择性。形成的产品是合成天然产品的极好基础。这已在龙胆草碱，（+）-α-水合柠檬酸和甲基二氢palustramate的集体全合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130496

文献信息

• Novel and stereoselective synthesis of (+)-lentiginosine
  作者：Sadagopan Raghavan、T Sreekanth

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.12.017

  日期：2004.2

  The stereoselective synthesis of (+)-lentiginosine, a potent amyloglucosidase inhibitor, is disclosed exploiting the potential of the sulfinyl moiety as an internal nucleophile to regio- and stereoselectively functionalize an olefin. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.