methyl 5-O-tert-butyldiphenylsilyl-6,7,8-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-manno-oct-7-ynofuranoside | 221015-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-O-tert-butyldiphenylsilyl-6,7,8-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-manno-oct-7-ynofuranoside
• 英文别名: [(1R)-1-[(3aS,4S,6S,6aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]but-3-ynoxy]-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 221015-74-3
• 化学式: C₂₈H₃₆O₅Si
• 分子量: 480.676
• InChiKey: YMRHCXDMTVRTTD-JMTTVTNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-O-tert-butyldiphenylsilyl-6,7,8-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-manno-oct-7-ynofuranoside 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 bis(methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-manno-furanosid-6-yl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of 6-Alkynyl-6-Deoxy and Pseudo-C-Disaccharides Derivatives of Mannofuranose via a 5,6-Cyclic Sulfate

  摘要：

  C-6开环反应：利用从辛-1-炔或苯乙炔生成的炔基负离子，打开甘露呋喃糖苷1的5,6-环硫酸酯衍生物，分别得到相应的6-炔基-6-脱氧衍生物2和3。5,6-环硫酸酯1与源自单糖的锂炔化物反应，形成伪C-二糖5。通过在THF/HMPA中使用锂炔化物的一锅法程序，制备了对称伪C-二糖7。该方法应用于葡萄呋喃糖11的5,6-环硫酸酯衍生物，与源自甘露呋喃糖9的炔化负离子反应，得到相应的非对称伪C-二糖13。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3389
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-5,6-O-sulfuryl-α-D-mannofuranoside 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 5-O-tert-butyldiphenylsilyl-6,7,8-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-manno-oct-7-ynofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of 6-Alkynyl-6-Deoxy and Pseudo-C-Disaccharides Derivatives of Mannofuranose via a 5,6-Cyclic Sulfate

  摘要：

  C-6开环反应：利用从辛-1-炔或苯乙炔生成的炔基负离子，打开甘露呋喃糖苷1的5,6-环硫酸酯衍生物，分别得到相应的6-炔基-6-脱氧衍生物2和3。5,6-环硫酸酯1与源自单糖的锂炔化物反应，形成伪C-二糖5。通过在THF/HMPA中使用锂炔化物的一锅法程序，制备了对称伪C-二糖7。该方法应用于葡萄呋喃糖11的5,6-环硫酸酯衍生物，与源自甘露呋喃糖9的炔化负离子反应，得到相应的非对称伪C-二糖13。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3389