methyl-2-C-allyl-4-O-benzyl-2-deoxy-3,6-di-O-methanesulphonyl-α-D-glucopyranoside | 104206-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-2-C-allyl-4-O-benzyl-2-deoxy-3,6-di-O-methanesulphonyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6S)-6-methoxy-4-methylsulfonyloxy-3-phenylmethoxy-5-prop-2-enyloxan-2-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 104206-22-6
• 化学式: C₁₉H₂₈O₉S₂
• 分子量: 464.558
• InChiKey: XKBJOUSIQROTKG-NNIGNNQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  630.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-2-C-allyl-4-O-benzyl-2-deoxy-3,6-di-O-methanesulphonyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium 、 三氧化硫吡啶 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 methyl 2-C-allyl-2,4-dideoxy-4-C-methyl-α-D-gulo-hexodialdo-1,5-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的1,6-脱水-β-d-吡喃葡萄糖：罗沙霉素合成片段的制备

  摘要：

  摘要1,6-脱水-β-d-吡喃葡萄糖已用作合成（E）-4-C-烯丙基-2,3,4,6-四脱氧-5,7-O-的起始原料异亚丙基-8-O-甲磺酰基-2,6-二-C-甲基-d-古洛糖辛基-2-烯酸酯，其代表与大环内酯类抗生素罗莎霉素的C-2 / 9等效的合成单元。合成过程只需进行最少的色谱分析，在关键的CC键形成步骤中使用环氧化物可实现极高的区域化学和立体化学控制水平。还开发了一种使用甲苯磺酰基甲基异氰化物的方法，该方法将碳水化合物的6-醛（19）直接转化为相应的同源甲基酯。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84072-3
• 作为产物：
  描述：

  异丙基4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸酯 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 生成 methyl-2-C-allyl-4-O-benzyl-2-deoxy-3,6-di-O-methanesulphonyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脱水-吡喃葡萄糖是有机合成。合成罗莎霉素的片段的制备

  摘要：

  中间体（3）是通过1,6-脱水-吡喃葡萄糖（2）的对映体特异性和立体特异性途径制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84027-7

文献信息

• PROCTER, GARRY;GENIN, DENIS;CHALLENGER, STEPHEN, CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 81-92
  作者：PROCTER, GARRY、GENIN, DENIS、CHALLENGER, STEPHEN

  DOI：——

  日期：——