4-O-benzyl-1,6:2,3-dianhydro-β-D-allopyranoside | 26540-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-benzyl-1,6:2,3-dianhydro-β-D-allopyranoside
• 英文别名: 1,6:2,3-dianhydro-4-O-benzyl-β-D-mannopyranose；1,6:2,3-dianhydro-4-O-benzyl-β-D-allopyranose；(1R,2R,4R,5R,6R)-5-phenylmethoxy-3,8,9-trioxatricyclo[4.2.1.02,4]nonane
• CAS: 26540-44-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: YVZYNXNBLFZJNU-SYLRKERUSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-benzyl-1,6:2,3-dianhydro-β-D-allopyranoside 在 sodium azide 、 ammonium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以86%的产率得到1,6-Anhydro-3-azido-4-O-benzyl-3-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Grindley, Bruce T.; Reimer, Gerry J.; Karlovec, Jaroslav, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 1065 - 1071

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-3,4-dideoxy-β-D-threo-hex-3-enopyranose 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-O-benzyl-1,6:2,3-dianhydro-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,6-Anhydro-2-chloro-2,3,4-trideoxy-b-D-erythro-hex-3-enopyranose and Its Stereospecific SN2' Substitution

  摘要：

  The chlorination of 1,6-anhydro-3,4-dideoxy-beta-D-threo-hex-3-enopyranose (2) with SOCl2 and pyridine gives predominantly 1,6-anhydro-2-chloro-beta-D-erythro-hex-3-enopyranose (3). The chloride (3) takes place exclusively the suprafacial SN2' substitution with a variety of nucleophiles in DMF. ''Cerny epoxides'' are conveniently synthesized by using the reaction of 3 with PhCH2ONa.

  DOI：

  10.3987/com-94-6864

文献信息

• Synthesis of Protected 3-Deoxy-3-fluoro- and 4-Deoxy-4-fluoro-<scp>d</scp>-galactopyranosides from Levoglucosan
  作者：Danny Lainé、Vincent Denavit、Denis Giguère

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00543

  日期：2017.5.5

  Fluorinated carbohydrates are invaluable tools to study various biochemical processes. Herein, we describe a new strategy to access orthogonally protected 3-deoxy-3-fluorogalactopyranose and acetylated 4-deoxy-4-fluorogalactopyranose. Starting from inexpensive levoglucosan, most reactions were performed on a gram scale and allowed excellent regio- and stereocontrol with a minimal use of protection/deprotection

  氟化碳水化合物是研究各种生化过程的宝贵工具。在这里，我们描述了一种新的策略来访问正交保护的3-deoxy-3-fluorogalactopyranose和乙酰化的4-deoxy-4-fluorogalactopyranose。从廉价的左旋葡聚糖开始，大多数反应都以克为单位进行，并且在极少使用保护/脱保护循环的情况下实现了出色的区域和立体控制。因此，我们开发了十多年报告方法的实用替代方法，可同时使用3-deoxy-3-fluoro-和4-deoxy-4-fluorogalactopyranose。
• Stereoselective Synthesis of Fluorinated Galactopyranosides as Potential Molecular Probes for Galactophilic Proteins: Assessment of Monofluorogalactoside–LecA Interactions
  作者：Vincent Denavit、Danny Lainé、Chahrazed Bouzriba、Elena Shanina、Émilie Gillon、Sébastien Fortin、Christoph Rademacher、Anne Imberty、Denis Giguère

  DOI：10.1002/chem.201806197

  日期：2019.3.21

  galactophilic lectins. The first transverse relaxation‐optimized spectroscopy (TROSY) NMR experiments were performed on these interactions, examining chemical shift perturbations of the backbone resonances of LecA, a virulence factor from Pseudomonas aeruginosa. Moreover, taking advantage of the fluorine atom, the 19F NMR resonances of the monofluorogalactopyranosides were directly monitored in the presence

  六吡喃糖苷支架上的氟原子取代了羟基，可能会为研究各种生化过程提供宝贵的工具。作为正在进行的制备氟化碳水化合物的活动的一部分，对涉及一系列单氟化和多氟化吡喃半乳糖苷的合成和生物学评估的系统研究进行了描述。已经使用Chiron方法制备了各种单氟吡喃半乳糖苷，三氟和四氟吡喃半乳糖苷。考虑到文献中这些化合物的稀缺性，除了合成以外，还评估了它们的生物学特性。首先，与正常细胞相比，使用正常人和小鼠细胞研究了含氟化合物作为抗增殖剂。大多数氟化化合物均未显示出抗增殖活性。其次，这些碳水化合物探针被用作半乳凝集素的潜在抑制剂。对这些相互作用进行了首次横向弛豫优化光谱（TROSY）NMR实验，检查了LecA骨架毒性的化学位移扰动，这是一种毒力因子。铜绿假单胞菌。此外，利用氟原子，在存在和不存在LecA的情况下，直接监测单氟吡喃半乳糖苷的19 F NMR共振，以评估配体结合。最后，这些结果通过等温滴定量热法实验
• 1,6-Anhydro-β-d-glucopyranose in organic synthesis: preparation of a fragment for the synthesis of rosaramycin
  作者：Garry Procter、Denis Genin、Stephen Challenger

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84072-3

  日期：1990.7

  Abstract 1,6-Anhydro-β- d -glucopyranose has been used as the starting material for a synthesis of ethyl (E)-4-C-allyl-2,3,4,6-tetradeoxy-5,7-O-isopropylidene-8-O-methanesulphonyl-2,6-di-C-methyl- d -gulo-oct-2-enoate, which represents a synthetic unit equivalent to C-2/9 of the macrolide antibiotic rosaramycin. The synthesis involved a minimum of chromatography, and the extremely high level of regiochemical

  摘要1,6-脱水-β-d-吡喃葡萄糖已用作合成（E）-4-C-烯丙基-2,3,4,6-四脱氧-5,7-O-的起始原料异亚丙基-8-O-甲磺酰基-2,6-二-C-甲基-d-古洛糖辛基-2-烯酸酯，其代表与大环内酯类抗生素罗莎霉素的C-2 / 9等效的合成单元。合成过程只需进行最少的色谱分析，在关键的CC键形成步骤中使用环氧化物可实现极高的区域化学和立体化学控制水平。还开发了一种使用甲苯磺酰基甲基异氰化物的方法，该方法将碳水化合物的6-醛（19）直接转化为相应的同源甲基酯。
• Oxirane Ring Opening of Anhydrosugars with Alkynyl- and Alkenylaluminates
  作者：Tord Inghardt、Torbjörn Frejd

  DOI：10.1055/s-1990-26854

  日期：——

  The oxirane ring opening of 2,3-anhydro-pentopyranosides and 2,3-anhydro-hexopyranosides with organoaluminate reagents is described. By the use of trialkylalkynylaluminates, deoxy-alkynyl sugars are obtained in good yields. Trialkylalkenylaluminates are less efficient and react only with the pentosides. Vinylmagnesium bromide is used as an alternative reagent for the introduction of a vinyl group.

  介绍了使用有机铝酸盐试剂对 2,3-anhydro-pentopyranosides 和 2,3-anhydro-hexopyranosides 进行环氧化开环的过程。通过使用三烷基炔基铝酸盐，可以获得产率良好的脱氧炔基糖。三烷基炔基铝酸盐的效率较低，只能与戊苷类发生反应。溴化乙烯基镁可作为引入乙烯基的替代试剂。
• Chiral aldehydes by ring contraction of pento- and hexopyranoside epoxides
  作者：Nicola Rehnberg、Goeran Magnusson

  DOI：10.1021/jo00307a017

  日期：1990.9