1,1-dicyclopropyl-1-butene | 24297-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,1-dicyclopropyl-1-butene
• 英文别名: 1,1-Dicyclopropyl-buten-(1)；1-cyclopropylbut-1-enylcyclopropane
• CAS: 24297-04-9
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: BUWVFQAKQVQVEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dicyclopropyl-1-butene 、 四氰基乙烯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,3-Dicyclopropyl-4-ethyl-cyclobutane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  环丙基取代的乙烯与四氰基乙烯的 I 型和 II 型环负载的独特结构-反应性序列

  摘要：

  环丙基乙烯和四氰基乙烯之间的两种环加成反应的结构-反应序列完全不同。在类型 I 中，C2 上的庞大基团降低了反应速率，而在类型 II 中，C2 上的庞大烷基增强了反应性。结果适用于涉及电子转移步骤的提议方案。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1115
• 作为产物：
  描述：

  dicyclopropyl(cyclopropylidene)methane 在 4,4'-二叔丁基苯并 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到1,1-dicyclopropyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  聚锂有机化合物-19 .：亚苄基环丙烷衍生物与锂金属还原金属化后，区域选择性碳-碳σ键断裂，然后发生1,6-质子移位

  摘要：

  取决于取代基，α-取代的亚苄基环丙烷（32）或多或少容易与锂粉尘（2％钠）在乙醚中反应，从而仅发生环丙烷σ-键顺式对苯环的区域选择性断裂。在升高温度时，由于剧烈相互作用而最初形成的1，3-二锂有机化合物通过1，6-质子移位而重排为双桥的1，4-二硫代化合物。对于α-甲基亚苄基环丙烷（32c），这种重排显示是通过三锂有机化合物56在分子间发生的。这些还原金属化反应的建议机理是通过两等分的自由基阴离子87进行的，其中锂主要与环丙基碳原子键合且取向为正构。 MNDO（几何形状）和从头算（能量）计算支持了对苯环的连接。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86961-1

文献信息

• Chemical behavior of cyclopropylmethyl radicals: relative unimportance of cyclopropylmethyl-to-3-butenyl rearrangement in cycloaddition reactions proceeding via allylically stabilized diradicals
  作者：Shinya Nishida、Zen Komiya、Tetsuo Mizuno、Akihiro Mikuni、Tadashi Fukui、Takashi Tsuji、Masashi Murakami、Nobujiro Shimizu

  DOI：10.1021/jo00177a022

  日期：1984.2
• KATAOKA FUMIO; NISHIDA SHINYA, CHEM. LETT., 1980, NO 9, 1115-1118
  作者：KATAOKA FUMIO、 NISHIDA SHINYA

  DOI：——

  日期：——
• Maercker Adalbert, Daub Volker E. E., Tetrahedron, 50 (1994) N 8, S 2439-2458
  作者：Maercker Adalbert, Daub Volker E. E.

  DOI：——

  日期：——
• Polylithiumorganic Compounds - 19.
  作者：Adalbert Maercker、Volker E.E. Daub

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86961-1

  日期：1994.2

  α-methylbenzylidenecyclopropane (32c) this rearrangement was shown to occur intermolecularly via a trilithiumorganic compound 56. The suggested mechanism of these reductive metalation reactions via a bisected radical anion 87 where the lithium is mainly bound to the cyclopropyl carbon atom and oriented syn to the phenyl ring, was supported by MNDO (geometries) and ab initio (energies) calculations.

  取决于取代基，α-取代的亚苄基环丙烷（32）或多或少容易与锂粉尘（2％钠）在乙醚中反应，从而仅发生环丙烷σ-键顺式对苯环的区域选择性断裂。在升高温度时，由于剧烈相互作用而最初形成的1，3-二锂有机化合物通过1，6-质子移位而重排为双桥的1，4-二硫代化合物。对于α-甲基亚苄基环丙烷（32c），这种重排显示是通过三锂有机化合物56在分子间发生的。这些还原金属化反应的建议机理是通过两等分的自由基阴离子87进行的，其中锂主要与环丙基碳原子键合且取向为正构。 MNDO（几何形状）和从头算（能量）计算支持了对苯环的连接。
• DISTINCTIVE STRUCTURE-REACTIVITY SEQUENCES IN THE TYPE I AND TYPE II CYCLOADDITIONS OF CYCLOPROPYL-SUBSTITUTED ETHYLENE WITH TETRACYANOETHYLENE
  作者：Fumio Kataoka、Shinya Nishida

  DOI：10.1246/cl.1980.1115

  日期：1980.9.5

  Structure-reactivity sequences of two cycloadditions, distinctive in pattern, between cyclopropylethylene and tetracyanoethylene were totally different. In the type I, a bulky group at C2 decreased the rate of the reaction, whereas, in the type II, bulky alkyls at C2 enhanced the reactivity. The results accommodate to a proposed scheme involving an electron transfer step.

  环丙基乙烯和四氰基乙烯之间的两种环加成反应的结构-反应序列完全不同。在类型 I 中，C2 上的庞大基团降低了反应速率，而在类型 II 中，C2 上的庞大烷基增强了反应性。结果适用于涉及电子转移步骤的提议方案。