2,2,3-trimethylcyclopentanone | 35124-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,3-trimethylcyclopentanone
• 英文别名: (-)-2,2,3-Trimethyl-cyclopentanon；(3S)-2,2,3-trimethylcyclopentan-1-one
• CAS: 35124-20-0
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: AVFZQHWFGFKQIG-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴甲苯 、 2,2,3-trimethylcyclopentanone 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以103 mg的产率得到(1R,3S)-1-(4-methylphenyl)-2,2,3-trimethylcyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis and assignment of the absolute configuration of (+)-laurokamurene B

  摘要：

  The first enantioselective total synthesis of the rearranged aromatic sesquiterpene (+)-laurokamurene B, isolated from the Chinese red algae Laurencia okamurai Yamada, has been accomplished starting from (S)-campholenaldehyde, establishing the absolute configuration of laurokamurenes. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.02.010
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S)-1,2,2,3-Tetramethyl-cyclopentanecarboxylic acid 在 甲酸 、 三(2-氯乙基)胺 、 硫酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2,2,3-trimethylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  立体化学模具†

  摘要：

  通过与（-）-樟脑的化学相关性建立（+）-顺式-γ-酮[（+）- 4 ]的6 R构型。将（+）-顺式-γ-酮[（+）- 4 ]转化为（+）-顺式-α-酮[（+）- 1 ]，（-）-反式-α-酮[（减号；; ）-2 ]和（+）-β-irone[（+）- 3 ]，因此也具有6 R构型。（+）-顺式-α-酮[（+）- 1 ]和（+）-反式-α-酮[（+）- 2的2 S构型通过比较它们的圆二色性与R -α-紫罗兰酮[（+）- 5 ]的圆二色性来确定。2小号的配置（+） -顺式-γ-鸢尾酮[（+） - 4 ] - ，通过化学相关性与（+）建立顺-α-鸢尾酮[（+） - 1 ]。

  DOI：

  10.1002/hlca.19710540705

文献信息

• Die Stereochemie der Irone
  作者：V. Rautenstrauch、G. Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19710540705

  日期：1971.11.1

  The 6 R configuration of (+)-cis-γ-irone [(+)-4] was established by chemical correlation with (—)-camphor. (+)-cis-γ-irone [(+)-4] was converted into (+)-cis-α-irone [(+)-1], (−)-trans-α-irone [(minus;;)-2], and (+)-β-irone [(+)-3], which therefore also have the 6 R configuration. The 2 S configurations of (+)-cis-α-irone [(+)-1] and (+)-trans-α-irone [(+)-2] were determined by comparison of their

  通过与（-）-樟脑的化学相关性建立（+）-顺式-γ-酮[（+）- 4 ]的6 R构型。将（+）-顺式-γ-酮[（+）- 4 ]转化为（+）-顺式-α-酮[（+）- 1 ]，（-）-反式-α-酮[（减号；; ）-2 ]和（+）-β-irone[（+）- 3 ]，因此也具有6 R构型。（+）-顺式-α-酮[（+）- 1 ]和（+）-反式-α-酮[（+）- 2的2 S构型通过比较它们的圆二色性与R -α-紫罗兰酮[（+）- 5 ]的圆二色性来确定。2小号的配置（+） -顺式-γ-鸢尾酮[（+） - 4 ] - ，通过化学相关性与（+）建立顺-α-鸢尾酮[（+） - 1 ]。
• Enantioselective total synthesis and assignment of the absolute configuration of (+)-laurokamurene B
  作者：Adusumilli Srikrishna、Baire Beeraiah、R. Ramesh Babu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.02.010

  日期：2008.3

  The first enantioselective total synthesis of the rearranged aromatic sesquiterpene (+)-laurokamurene B, isolated from the Chinese red algae Laurencia okamurai Yamada, has been accomplished starting from (S)-campholenaldehyde, establishing the absolute configuration of laurokamurenes. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.