1-(4-nitrophenyl)-penta-1,4-dien-3-ol | 916750-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-penta-1,4-dien-3-ol
• 英文别名: (E)-1-(4-nitrophenyl)penta-1,4-dien-3-ol；(1E)-1-(4-nitrophenyl)penta-1,4-dien-3-ol
• CAS: 916750-23-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: UTPNTBQCZCOYIM-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C
• 沸点：
  358.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)-penta-1,4-dien-3-ol 在 Bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) hexafluoroantimonate manganese(IV) oxide 、 (2-Fur)3P 、 氢气 、 lithium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 5-hydroxy-4-methyl-1,5-bis-(4-nitro-phenyl)-pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Reductive Aldol Coupling of Divinyl Ketones via Rhodium-Catalyzed Hydrogenation:  syn-Diastereoselective Construction of β-Hydroxyenones

  摘要：

  Catalytic hydrogenation of divinyl ketones 1a and 1e in the presence of diverse aldehydes 2a-e at ambient temperature and pressure using cationic rhodium catalysts ligated by tri-2-furyl phosphine enables formation of aldol products 3a-e and 5a-e, respectively, with high levels of syn diastereoselection. Through an assay of counterions (Rh(COD)(2)X), Rh(COD)(2)SbF6 is identified as the optimum precatalyst for reductive aldol couplings of this type. For para-substituted styryl vinyl ketones 1b-e, a progressive increase in isolated yield is observed for electron-releasing para substituents.

  DOI：

  10.1021/ol0624023
• 作为产物：
  描述：

  对硝基肉桂醛 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到1-(4-nitrophenyl)-penta-1,4-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  1,3-二恶英-[3,3]-σ-氧基重排取代烯丙基氨基甲酸酯的范围和机理研究

  摘要：

  据报道，在用活化的异氰酸酯处理芳基和烯基取代的烯丙基醇的过程中，发生了意外的1,3-二氧杂-[3,3]-σ重排。键的重组高度取决于芳环的电子密度和所用异氰酸酯的性质。由氨基甲酸酯化反应引发的支链烯丙醇的无金属串联反应，然后发生σ重排，因此提供了新的途径获得（E）-肉桂基和共轭（E，E）-二烯氨基甲酸酯，例如N-酰基和N -磺酰基衍生物。为了使这种现象合理化，进行了计算研究，并且进行了重排进行动力学分析。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01320