(3aS,5S,8R,9aS,10S,13R,13aR,13bS)-6,9a,13,14,14-pentamethyl-2,9,12-trioxo-5,8,10-tris((triethylsilyl)oxy)-5,8,9,9a,10,11,12,13,13a,13b-decahydro-4H-3a,7-methanobenzo[3,4]cyclodeca[1,2-d][1,3]dioxol-13-yl acetate | 892859-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (3aS,5S,8R,9aS,10S,13R,13aR,13bS)-6,9a,13,14,14-pentamethyl-2,9,12-trioxo-5,8,10-tris((triethylsilyl)oxy)-5,8,9,9a,10,11,12,13,13a,13b-decahydro-4H-3a,7-methanobenzo[3,4]cyclodeca[1,2-d][1,3]dioxol-13-yl acetate
• CAS: 892859-22-2
• 化学式: C₄₁H₇₂O₁₀Si₃
• 分子量: 809.273
• InChiKey: SQUPTYSLGOHPSU-MWFLNHODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.68
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5S,8R,9aS,10S,13R,13aR,13bS)-6,9a,13,14,14-pentamethyl-2,9,12-trioxo-5,8,10-tris((triethylsilyl)oxy)-5,8,9,9a,10,11,12,13,13a,13b-decahydro-4H-3a,7-methanobenzo[3,4]cyclodeca[1,2-d][1,3]dioxol-13-yl acetate 在 吡啶 、 氢氟酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Benzoic acid (1S,2S,3R,4R,7S,8S,10R,13S)-4,10-diacetoxy-1,7,13-trihydroxy-4,8,12,15,15-pentamethyl-5,9-dioxo-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadec-11-en-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新型D-seco多西他赛类似物的半合成和生物学评估。

  摘要：

  [反应：见正文]从10-去乙酰基浆果赤霉素III开始制备了4-甲基-5-氧代多西他赛类似物。这种新的D-seco多西他赛类似物在体外微管稳定方面的效力比多西他赛略低，并且具有多西他赛约1/1000的细胞毒性。与其他D-修饰的紫杉烷类化合物相比，该化合物缺乏改进的活性，这证明生物活性不需要C-5氧原子。

  DOI：

  10.1021/ol060531d
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S,6R,7S,8S,10S,11S,13R,16S)-8-hydroxy-11,15,18,18-tetramethyl-10,13,16-tris(triethylsilyloxy)spiro[2,4-dioxatetracyclo[12.3.1.01,5.06,11]octadec-14-ene-7,2'-oxirane]-3,12-dione 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.33h， 生成 (3aS,5S,8R,9aS,10S,13R,13aR,13bS)-6,9a,13,14,14-pentamethyl-2,9,12-trioxo-5,8,10-tris((triethylsilyl)oxy)-5,8,9,9a,10,11,12,13,13a,13b-decahydro-4H-3a,7-methanobenzo[3,4]cyclodeca[1,2-d][1,3]dioxol-13-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  新型D-seco多西他赛类似物的半合成和生物学评估。

  摘要：

  [反应：见正文]从10-去乙酰基浆果赤霉素III开始制备了4-甲基-5-氧代多西他赛类似物。这种新的D-seco多西他赛类似物在体外微管稳定方面的效力比多西他赛略低，并且具有多西他赛约1/1000的细胞毒性。与其他D-修饰的紫杉烷类化合物相比，该化合物缺乏改进的活性，这证明生物活性不需要C-5氧原子。

  DOI：

  10.1021/ol060531d