1,2,3-tri-O-acetyl-4-O-methyl-α-L-rhamnopyranose | 72397-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3-tri-O-acetyl-4-O-methyl-α-L-rhamnopyranose
• CAS: 72397-96-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₈
• 分子量: 304.297
• InChiKey: GBWRXGFFOPQWQB-HQXRFNHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-tri-O-acetyl-4-O-methyl-α-L-rhamnopyranose 在 氰化汞 、 mercury dibromide 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,5R,6S)-5-methoxy-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-methoxy-2-methyl-4-phenylmethoxy-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  立体聚合法合成鸟分枝杆菌血清型4的糖肽脂抗原的寡糖片段：在获得性免疫缺陷综合征患者中观察到的主要血清变异

  摘要：

  描述了一种立体收敛方法，用于血清型4的糖肽脂质抗原的寡糖片段，通常在AIDS患者中发生。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80786-6
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside 在 Wilkinson's catalyst 吡啶 、 三乙烯二胺 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 反应 6.5h， 生成 1,2,3-tri-O-acetyl-4-O-methyl-α-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of allyl glycosides for conversion into neoglycoproteins bearing epitopes of mycobacterial glycolipid antigens

  摘要：

  Neoglycoproteins bearing key glycosyl substituents of several glycopeptidolipid antigens of pathogenic Mycobacterium species have been synthesized. Allyl glycosides of the terminal 6-deoxyhexose-containing units of the antigens were prepared, with appropriate ether and ester substituents in place. Ozonolysis of the allyl glycosides was then followed by reductive coupling with epsilon-amino groups of lysine residues in bovine serum albumin, using sodium cyanoborohydride at pH 7.8. The resulting neoglycoproteins emulated the antigenicity of the native molecule in several serological tests.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84172-o