methyl 5-acetamido-4,7,9-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-8-O--D-glycero-D-galacto-non-2-enopyranosonate | 108999-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-4,7,9-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-8-O--D-glycero-D-galacto-non-2-enopyranosonate
• CAS: 108999-12-8
• 化学式: C₃₈H₅₁BrN₂O₂₃
• 分子量: 983.727
• InChiKey: VQZZWAOBRGBJLL-XNTDAOCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.35
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  322.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-4,7,9-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-8-O--D-glycero-D-galacto-non-2-enopyranosonate 在 disodium hydrogenphosphate 、 溴 、 三正丁基氢锡 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O--β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosyl)-onate>-α-D-...
  参考文献：
  名称：

  A stereospecific β-glycosylation of 2β,3α-dibromo-n-acetylneuraminic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87796-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-8,9-O-isopropylidene-2,3,5-trideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enopyranosonate 在 吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 methyl 5-acetamido-4,7,9-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-8-O--D-glycero-D-galacto-non-2-enopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸和仲醇的β-糖苷的立体有择合成

  摘要：

  仲醇如胆固醇、甲基 2,4,6-tri-O-benzylgalactopyranoside 和 2-deoxy-2,3-dehydro-NeuAc 甲酯与新的糖基供体 2β,3α-dibromo-2-deoxy 的糖基化-NeuAc 甲酯，选择性地以高产率得到相应的 β-糖苷。3α-溴-糖苷用三正丁基锡烷脱溴为相应的糖苷，将其脱保护得到具有β-NeuAc的游离糖苷。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1449