2-溴-1-(噻吩-3-基)丙烷-1-酮 | 31648-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-1-(噻吩-3-基)丙烷-1-酮
• 中文别名: 2-溴-4,6-二氟-2,3-二氢-1H-茚满-1-一
• 英文名称: 2-bromo-1-(thiophen-3-yl)propan-1-one
• 英文别名: 2-bromo-1-thiophen-3-ylpropan-1-one
• CAS: 31648-17-6
• 化学式: C₇H₇BrOS
• 分子量: 219.102
• InChiKey: DYYYRVLXWCYBPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-(噻吩-3-基)丙烷-1-酮 在 sodium periodate 、 ruthenium(III)chloride hydrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性合成四取代氟代烯烃的实用途径†

  摘要：

  通过α-氟-β-羰基苯并噻唑-2-基砜与各种亲核试剂的高产率和高立体选择性反应，合成了一系列四取代的氟代烯烃衍生物。观察到氟和炔基基团的主要顺式构型。当在碱存在下使用酮，乙酸盐或酰胺作为底物时，获得单一异构体。

  DOI：

  10.1039/c3ob42093k
• 作为产物：
  描述：

  1-(thiophen-3-yl)propan-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-溴-1-(噻吩-3-基)丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2] 2-溴-1-芳基丙烷-1-酮与级联炔烃的级联反应，涉及C–Br / C–H功能化

  摘要：

  提出了由铜催化的2-溴-1-芳基丙烷-1-酮与末端炔烃的铜催化[4 + 2]正环式级联反应，直接获得各种取代的萘酮。通过使用Cu（MeCN）4 PF 4催化剂和1,10-菲咯啉（1,10-Phen）配体，可通过[4 + 2]环抱2-溴使单个反应中形成三个新的C–C键。用炔烃将-1-芳基丙烷-1-酮与炔烃进行α-烷基化反应，然后再与其他2-溴-1-芳基丙烷-1-酮进行α-烷基化反应，具有出色的官能团耐受性和步进效率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01962

文献信息

• Catalytic Enantioselective Nucleophilic α-Chlorination of Ketones with NaCl
  作者：Zhiyang Li、Baocheng Wang、Chaoshen Zhang、Wai Yam Lo、Liangliang Yang、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/jacs.3c12826

  日期：2024.1.31

  formation with high efficiency and excellent enantioselectivity under mild conditions. The sulfonium motif plays a crucial triple role by permitting smooth dynamic kinetic resolution to take place via a chiral anion binding mechanism in a well-designed phase-transfer system. This protocol represents a new general platform for the asymmetric nucleophilic α-functionalization of carbonyl compounds.

  酮的催化对映选择性α-氯化是非常理想的过程。与采用腐蚀性亲电氯化试剂的常规方法不同，本文公开的方法采用亲核氯化物、氯化钠水溶液，甚至海水作为绿色廉价的氯源。这种机械上不同且电子上相反的方法可以轻松获得多种高度对映体富集的无环 α-氯酮，而传统方法则不太简单。在手性硫脲催化剂的作用下，一系列外消旋α-酮锍盐在温和条件下以高效率和优异的对映选择性形成对映体碳-氯键。锍基序发挥着至关重要的三重作用，在精心设计的相转移系统中通过手性阴离子结合机制实现平稳的动态动力学解析。该协议代表了羰基化合物不对称亲核 α-功能化的新通用平台。
• 苯并吡喃酮类化合物、其制备方法及其应用
  申请人：[en]CHENGDU DI'AO JIUHONG PHARMACEUTICAL FACTORY;[zh]成都地奥九泓制药厂

  公开号：WO2024114765A1

  公开（公告）日：2024-06-06

  本发明提供了一种式(I)所示的苯并吡喃酮类化合物或其药学上可接受的盐、制备方法和用途。该类化合物对POLRMT具有良好抑制作用，可用于治疗和/或预防由POLRMT介导的癌症等疾病。
• A practical route for the highly stereoselective synthesis of tetrasubstituted fluoroalkenes
  作者：Chun-Ru Cao、Song Ou、Min Jiang、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1039/c3ob42093k

  日期：——

  A series of tetrasubstituted fluoroalkene derivatives were synthesized by the reaction of α-fluoro-β-carbonyl benzothiazol-2-yl sulfones with various nucleophiles in good yields with high stereoselectivities. The predominant cis configuration of fluorine and alkynyl groups was observed. A single isomer was obtained when a ketone, acetate or amide was used as the substrate in the presence of a base

  通过α-氟-β-羰基苯并噻唑-2-基砜与各种亲核试剂的高产率和高立体选择性反应，合成了一系列四取代的氟代烯烃衍生物。观察到氟和炔基基团的主要顺式构型。当在碱存在下使用酮，乙酸盐或酰胺作为底物时，获得单一异构体。
• [4 + 2] Annulation Cascades of 2-Bromo-1-arylpropan-1-ones with Terminal Alkynes Involving C–Br/C–H Functionalization
  作者：Xuan-Hui Ouyang、Chao Hu、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01962

  日期：2018.8.3

  various substituted naphthalenones by copper-catalyzed [4 + 2] annulation cascades of 2-bromo-1-arylpropan-1-ones with terminal alkynes is presented. Employing a Cu(MeCN)4PF4 catalyst and 1,10-phenanthroline (1,10-Phen) ligand enables the formation of three new C–C bonds in a single reaction via [4 + 2] annulation of a 2-bromo-1-arylpropan-1-one with an alkyne followed by α-alkylation with the other

  提出了由铜催化的2-溴-1-芳基丙烷-1-酮与末端炔烃的铜催化[4 + 2]正环式级联反应，直接获得各种取代的萘酮。通过使用Cu（MeCN）4 PF 4催化剂和1,10-菲咯啉（1,10-Phen）配体，可通过[4 + 2]环抱2-溴使单个反应中形成三个新的C–C键。用炔烃将-1-芳基丙烷-1-酮与炔烃进行α-烷基化反应，然后再与其他2-溴-1-芳基丙烷-1-酮进行α-烷基化反应，具有出色的官能团耐受性和步进效率。