dimethyl 2-(4-(benzyloxy)benzylidene)malonate | 302589-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(4-(benzyloxy)benzylidene)malonate
• 英文别名: 2-(4-benzyloxy-benzylidene)-malonic acid dimethyl ester；2-(4-benzyloxybenzylidene)-malonic acid dimethyl ether；dimethyl 2-[(4-phenylmethoxyphenyl)methylidene]propanedioate
• CAS: 302589-19-1
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅
• 分子量: 326.349
• InChiKey: MFRWGBPOEHWMFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-(benzyloxy)benzylidene)malonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[4-(2-{[Bis-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-methyl-amino}-ethoxy)-benzyl]-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of methyl 2-methoxycarbonyl-3-phenylpropionate derivatives as a new type of angiotensin converting enzyme inhibitors

  摘要：

  制备了 2-甲氧羰基-3-苯基丙酸甲酯衍生物，并评估了它们对血管紧张素转换酶（ACE）的抑制活性。与对照药物卡托普利®（IC50 = 0.0075 µmol/L）相比，化合物 5b（IC50 = 0.0039 µmol/L）、5d（IC50 = 0.0027 µmol/L）、5e（IC50 = 0.0021 µmol/L）和 5f（IC50 = 0.0052 µmol/L）表现出更强的 ACE 抑制活性。

  DOI：

  10.1139/v06-146
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 、 丙二酸二甲酯 在 哌啶乙酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到dimethyl 2-(4-(benzyloxy)benzylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of methyl 2-methoxycarbonyl-3-phenylpropionate derivatives as a new type of angiotensin converting enzyme inhibitors

  摘要：

  制备了 2-甲氧羰基-3-苯基丙酸甲酯衍生物，并评估了它们对血管紧张素转换酶（ACE）的抑制活性。与对照药物卡托普利®（IC50 = 0.0075 µmol/L）相比，化合物 5b（IC50 = 0.0039 µmol/L）、5d（IC50 = 0.0027 µmol/L）、5e（IC50 = 0.0021 µmol/L）和 5f（IC50 = 0.0052 µmol/L）表现出更强的 ACE 抑制活性。

  DOI：

  10.1139/v06-146

文献信息

• Asymmetric Dearomatization of Indoles through a Michael/Friedel-Crafts-Type Cascade To Construct Polycyclic Spiroindolines
  作者：Xiaohu Zhao、Xiaohua Liu、Hongjiang Mei、Jing Guo、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201410814

  日期：2015.3.23

  through a cascade reaction between 2‐isocyanoethylindole and alkylidene malonates catalyzed by a chiral N,N′‐dioxide/MgII catalyst. Fused polycyclic indolines containing three stereocenters were afforded in good yields with excellent diastereo‐ and enantioselectivities through a Michael/Friedel–Crafts/Mannich cascade. When 2‐substituted 2‐isocyanoethylindoles were used, spiroindoline derivatives were obtained

  通过手性N，N'-二氧化物/ Mg II催化剂催化2-异氰基乙基吲哚和亚烷基丙二酸酯之间的级联反应，实现了吲哚的高效不对称脱芳香化。通过Michael / Friedel-Crafts / Mannich级联反应，可以很好地获得具有三个立体中心的熔融多环二氢吲哚，并具有出色的非对映异构和对映选择性。当使用2-取代的2-异氰基乙基吲哚时，螺二氢吲哚衍生物是通过Michael / Friedel-Crafts反应获得的。
• A N,N′-dioxide/Mg(OTf)₂ complex catalyzed enantioselective α-addition of isocyanides to alkylidene malonates
  作者：Weiwei Luo、Xiao Yuan、Lili Lin、Pengfei Zhou、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c6sc00689b

  日期：——

  A simple and efficient catalytic asymmetric [small alpha]-addition of isocyanides to alkylidene malonates was realized using a chiral N,N[prime or minute]-dioxide/MgII catalyst. A variety of 2-alkyl-5-aminoxazoles were obtained in up to 99% yield and 96% ee, and could be converted to imides and dipeptides.

  使用手性N，N [伯或分钟]二氧化物/ Mg II催化剂，可以实现简单有效的异氰酸酯向亚烷基丙二酸酯的催化不对称α-小加成反应。以高达99％的收率和96％的ee获得了各种2-烷基-5-氨基恶唑，并且可以将其转化为酰亚胺和二肽。
• New compounds, their preparation and use
  申请人：——

  公开号：US20020010171A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  The present invention relates to compounds of the general formula (I) 1 The compounds are useful in the treatment and/or prevention of conditions mediated by nuclear receptors, in particular the Peroxisome Proliferator-Activated Receptors (PPAR).

  本发明涉及一般式(I)的化合物。这些化合物在治疗和/或预防由核受体介导的疾病方面具有用途，特别是过氧化物酶体增殖激活受体（PPAR）。
• Covalent and Noncovalent Immobilization of Arylid-BOX Ligands and Their Derivatives: Evaluation in the Catalytic Asymmetric Cyclopropanation of Styrenes
  作者：Elisabete P. Carreiro、Nuno M. M. Moura、Anthony J. Burke

  DOI：10.1002/ejoc.201100781

  日期：2012.1

  toluene, the yields, ees, des, and selectivities were maintained over the four cycles. This heterogeneous catalyst was shown to be very similar to the homogeneous catalyst with regard to selectivity and activity. In the case of noncovalent immobilization, both CuI and CuII Arylid-BOX complexes were immobilized on Montmorillonite K10 (MK10) and silica gel through noncovalent interactions. The obtained results

  这项工作的目的是通过共价连接（在 Wang 树脂上）或通过非共价连接（在 MK10 和 SiO2 上）将 Arylid-BOX 配体固定在固体载体上，并评估苯乙烯催化不对称环丙烷化 (CACP) 中的产物在 CuI 和 CuII 的存在下。用于获得目标功能化的芳基-BOX 的合成策略提供了一种新的、部分氢化的芳基-BOX 衍生物。在 CuI 存在下，在苯乙烯的催化不对称环丙烷化反应中对该配体的评价给出了 68% 的最高 ee，该结果优于未氢化的 Arylid-BOX 配体获得的结果。新配体接枝到Wang树脂上；可以获得每克聚合物 0.321 mmol 配体的负载量。[Cu(CH3CN)4]PF6 或Cu(OTf)2 用于以CH2Cl2 或甲苯为溶剂的苯乙烯CACP。获得了 71% 的最高 ee，催化剂可以回收和重复使用多达四次。在 [Cu(CH3CN)4]PF6 和甲苯存在下的非均相 CACP
• Compounds, their preparation and use
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US06369055B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  The present invention relates to compounds of the general formula (I) The compounds are useful in the treatment and/or prevention of conditions mediated by nuclear receptors, in particular the Peroxisome Proliferator-Activated Receptors (PPAR).

  本发明涉及一般式(I)的化合物。这些化合物在治疗和/或预防由核受体介导的疾病中具有用途，特别是过氧化物酶体增殖激活受体（PPAR）。