(2-羟基-1-萘基)苯基甲酮 | 6333-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-羟基-1-萘基)苯基甲酮
• 英文名称: 1-benzoyl-2-naphthol
• 英文别名: (2-hydroxynaphthalen-1-yl)(phenyl)methanone；2-hydroxy-1-benzoylnaphthalene；2-Hydroxy-1-benzonaphthon；1-Benzoyl-naphthol-(2)；1-Benzoyl-2-hydroxy-naphthalin；Methanone, (2-hydroxy-1-naphthalenyl)phenyl-；(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 6333-07-9
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: QWQNERTZFZXGFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-羟基-1-萘基)苯基甲酮 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-苯基苯并[e][1]苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  区域异构萘呋喃和苯并二呋喃的简便合成

  摘要：

  萘并[1,2- b ]呋喃1a - f，萘并[2,1- b ]呋喃2a - f，苯并[1,2- b：5,4- b ']双呋喃3a - b，苯并[1，通过相应的邻烷氧基苯并芳基芳烃的碱催化环化反应合成了2- b：4,5- b ']二呋喃4a - b和苯并[1,2- b：4,3- b ']二呋喃5a - b衍生品。该Øα-烷氧基苯甲酰基芳烃是由邻羟基苯甲酰基芳烃的醚化反应制得的，该反应是通过在氯化铝存在下甲氧基芳烃与苯甲酰氯的反应或通过芳基苯甲酸酯的光-弗里斯重排而制备的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.022
• 作为产物：
  描述：

  1-((3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)(phenyl)methyl)naphthalen-2-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 水 、 sodium dodecyl-sulfate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 反应 3.0h， 以55%的产率得到(2-羟基-1-萘基)苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  贝蒂碱的铜催化氧化脱氨：萘酚和苯酚的苯甲酰化/甲酰化的有效方法

  摘要：

  通过Betti碱的氧化脱氨作用，铜催化的萘酚和苯酚的苯甲酰化/甲酰化。

  DOI：

  10.1039/c6ra04567g

文献信息

• <i>i</i>-Pr₂NMgCl·LiCl Enables the Synthesis of Ketones by Direct Addition of Grignard Reagents to Carboxylate Anions
  作者：Kilian Colas、A. Catarina V. D. dos Santos、Abraham Mendoza

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02899

  日期：2019.10.4

  preparation of ketones from carboxylate anions is greatly limited by the required use of organolithium reagents or activated acyl sources that need to be independently prepared. Herein, a specific magnesium amide additive is used to activate and control the addition of more tolerant Grignard reagents to carboxylate anions. This strategy enables the modular synthesis of ketones from CO2 and the preparation

  由羧酸根阴离子直接制备酮受到有机锂试剂或需要独立制备的活化酰基源的使用的极大限制。在本文中，使用特定的酰胺化镁添加剂来激活和控制更具耐受性的格利雅试剂的添加以使阴离子羧酸化。这种策略可以在一次操作中从CO 2模块化合成酮，并制备同位素标记的药物结构单元。
• Solvent Affected Facile Synthesis of Hydroxynaphthyl Ketones: Lewis Acids Promoted Friedel–Crafts and Demethylation Reaction
  作者：Wan‐mei Li、Hu‐qin Lai、Zhong‐hua Ge、Cheng‐rong Ding、Ying Zhou

  DOI：10.1080/00397910701263692

  日期：2007.5.1

  Abstract Hydroxynaphthyl ketones were obtained with high yields under very mild conditions in the presence of AlCl3 via Friedel–Crafts acylation and demethylation from naphthyl ethers. Several Lewis acids were tested, and AlCl3 was the most efficient catalyst.

  摘要 在 AlCl3 存在下，通过 Friedel-Crafts 酰化和萘醚脱甲基化，在非常温和的条件下以高产率获得羟基萘基酮。测试了几种路易斯酸，AlCl3 是最有效的催化剂。
• Synthesis of 2-Acylphenol and Flavene Derivatives from the Ruthenium-Catalyzed Oxidative C-H Acylation of Phenols with Aldehydes
  作者：Hanbin Lee、Chae S. Yi

  DOI：10.1002/ejoc.201403518

  日期：2015.3

  [(C6H6)(PCy3)(CO)RuH]+BF4- has been found to be an effective catalyst for the oxidative C-H coupling reaction of phenols with aldehydes to give 2-acylphenol compounds. The coupling of phenols with α,β-unsaturated aldehydes selectively gives the flavene derivatives. The catalytic method mediates direct oxidative C-H coupling of phenol and aldehyde substrates without using any metal oxidants or forming wasteful byproducts

  已发现阳离子氢化钌络合物 [(C6H6)(PCy3)(CO)RuH]+BF4- 是苯酚与醛的氧化 CH 偶联反应生成 2-酰基苯酚化合物的有效催化剂。酚与α,β-不饱和醛的偶联选择性地产生黄酮衍生物。该催化方法介导苯酚和醛底物的直接氧化 CH 偶联，而不使用任何金属氧化剂或形成浪费的副产物。
• Effect of cyclodextrin complexation on photo-Fries rearrangement of naphthyl esters
  作者：Habeeb Shayira Banu、Kasi Pitchumani、Chockalingam Srinivasan

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00506-2

  日期：1999.7

  Photolysis of β-cyclodextrin inclusion complexes of /kl- and 2-naphthyl esters (acetates and benzoates) in aqueous medium, results in rearrangement to give one isomer of acylnaphthol in excess, whereas the solid state irradiation of the cyclodextrin complexes yields selectively one isomer. In addition, formation of cleavage product is totally suppressed. This remarkable selectivity is attributed to

  / kl和2-萘甲酸酯（乙酸酯和苯甲酸酯）的β-环糊精包合物在水介质中的光解会导致重排，生成过量的acylnaphthol的一种异构体，而环糊精复合物的固态辐照则选择性地产生一种异构体。另外，完全抑制了裂解产物的形成。这种显着的选择性归因于酯络合到β-CD腔中的特定模式。
• Photo-fries reaction of naphthyl esters within zeolites
  作者：K. Pitchumani、M. Warrier、C. Cui、R.G. Weiss、V. Ramamurthy

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01388-3

  日期：1996.8

  Photolysis of naphthyl esters within zeolites leads to the photo-Fries rearrangements as in isotropic solution. However, a high level of product selectivity is obtained using ‘cation as the key’. A key component for predicting the selectivity of photoreactions within zeolites, namely the location of reactants, is missing at this stage.

  在各向同性溶液中，萘酯在沸石中的光解导致光-弗里斯重排。但是，使用“阳离子作为关键”可获得高水平的产物选择性。在这一阶段，缺少用于预测沸石内光反应选择性的关键成分，即反应物的位置。

表征谱图